methyl 2-(4-chlorophenyl)diazene-1-carboxylate | 858798-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)diazene-1-carboxylate
• CAS: 858798-32-0
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂
• 分子量: 198.609
• InChiKey: LGGYYVZPSHFSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)diazene-1-carboxylate 在 二苯基环己基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到trimethyl 1-(4-chlorophenyl)-4,6a-dihydrocyclopenta[c]pyrazole-2,3a,6(1H,3H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Cascade Annulation of MBH Carbonates and Diazenes: Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]pyrazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01975
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)diazene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂环丁烷的膦催化不对称环加成反应：手性二氢吡唑的对映选择性合成。

  摘要：

  尽管碳-碳，碳-氮和碳-氧双键或其组合已广泛用于膦催化的不对称环加成反应，但从未在手性膦催化中研究氮-氮双键。在本文中，我们提出了用森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯进行二氢膦的膦催化的不对称[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到具有良好对映选择性的手性二氢吡唑。在温和的反应条件下，各种MBH碳酸盐和二氮烯均能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02800

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed <i>N</i>-arylation of arylazocarboxylates: facile access to unsymmetrical <i>N</i>,<i>N</i>-diarylhydrazides
  作者：Xiaofeng Rao、Wei-An Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/d3nj01022h

  日期：——

  A simple, efficient, and broad-scope rhodium(I)-catalyzed direct N-arylation of arylazocarboxylates with arylboronic acids has been developed, allowing access to a diverse range of unsymmetrical N,N-diarylhydrazides from readily available starting materials in high yields under extraordinary mild conditions. The reaction features easy operation, ambient temperature and low catalyst loading (as low

  已开发出一种简单、高效和广泛的铑 ( I ) 催化的芳偶氮羧酸盐与芳基硼酸的直接N-芳基化反应，允许从易于获得的起始原料中以高产率获得各种不对称的N , N-二芳基酰肼非常温和的条件。该反应具有操作简单、环境温度和低催化剂负载量（低至 0.1 mol%）以及广泛的官能团相容性等特点。结果N , N-二芳基酰肼可以作为通用的构建单元来提供其他结构上重要或药学上有趣的分子。该协议为组装有价值的N、N-二芳基胺支架提供了一种有吸引力和互补的方法。
• Formation of cinnoline derivatives by a gold(I)-catalyzed hydroarylation of N-propargyl-N′-arylhydrazines
  作者：Igor Dias Jurberg、Fabien Gagosz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.017

  日期：2011.1

  A study concerning the gold(I)-catalyzed hydroarylation of N-propargyl-N'-arylhydrazinecarboxylic acid methyl esters is described. The use of the gold complex [XPhosAu(NCCH(3))SbF(6)] as the catalyst in refluxing nitromethane allows the generally rapid and efficient synthesis of a range of functionalized 4-exo-methylene-1,2-dihydrocinnolines. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.