o-allyloxychloroacetanilide | 876396-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-allyloxychloroacetanilide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-prop-2-enoxyphenyl)acetamide
• CAS: 876396-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: JQEACYUJGUBTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-allyloxychloroacetanilide 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (14Z)-2,12,17,27-tetraoxa-5,24,35,38-tetrazapentacyclo[38.4.0.06,11.018,23.028,33]tetratetraconta-1(44),6,8,10,14,18,20,22,28,30,32,40,42-tridecaene-4,25,34,39-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位有效合成18-40元大环聚乙二酰胺和聚草酸四酰胺

  摘要：

  合适的1，ω-二烯的闭环易位反应导致了使用Grubbs催化剂以有效的合成方法制备相应的具有18-40元成员环大小的大环聚乙二酰胺和四酰胺的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.031
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 [2-(烯丙氧基)苯基]胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到o-allyloxychloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位有效合成18-40元大环聚乙二酰胺和聚草酸四酰胺

  摘要：

  合适的1，ω-二烯的闭环易位反应导致了使用Grubbs催化剂以有效的合成方法制备相应的具有18-40元成员环大小的大环聚乙二酰胺和四酰胺的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.031

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Aminoalkylation of Unactivated Alkenes: Access to Diverse <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Liu Ye、Kai-Yip Lo、Qiangshuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03295

  日期：2017.1.20

  A highly efficient palladium-catalyzed intramolecular aminoalkylation of unactivated alkenes in the absence of an external ligand and oxidant is described. New C–N and C(sp3)–C(sp3) bonds are formed simultaneously. This general transformation allows for construction of diverse N-heterocycles. Mechanistic studies show that the process may involve a four-membered Pd(alkyl)amido intermediate.

  描述了在不存在外部配体和氧化剂的情况下未活化的烯烃的高效钯催化的分子内氨基烷基化。同时形成新的C–N和C（sp 3）–C（sp 3）键。这种一般的转变允许构建不同的N-杂环。机理研究表明，该过程可能涉及四元Pd（烷基）酰胺基中间体。