(Z)-嘧菌酯 | 143130-94-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-嘧菌酯
• 中文别名: (Z) - 嘧菌酯
• 英文名称: azoxystrobin
• 英文别名: methyl (Z)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate；MMV021057；(Z)-Azoxystrobin；methyl (Z)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 143130-94-3
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 403.394
• InChiKey: WFDXOXNFNRHQEC-LGMDPLHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-嘧菌酯 生成 嘧菌酯
  参考文献：
  名称：

  嘧菌酯杀真菌剂在有机溶剂中的光转化。光异构化与光降解

  摘要：

  嘧菌酯是一种内吸性杀菌剂，有累积在作物叶片表面或表皮内部的趋势，并在其中进行光降解。在正庚烷和异丙醇中研究了其光化学特性，以模拟蜡叶的极性。使用分析和动力学数据，我们证明了嘧菌酯（异构体E）经历了有效的光异构化为异构体Z，量子产率为0.75±0.08。该值比水溶液中报道的值高30倍。异构体Z的光异构化为嘧菌酯更有效，化学收率为0.95±0.1。另外，当[azoxystrobin] / [异构体Z ]的比率达到伪光平稳平衡时]为2.0±0.1。嘧菌酯也发生光降解（量子产率= 0.073±0.008）。光产物主要来自环之间的键断裂以及醚在具有或不具有丙烯酸酯双键的饱和下的去甲基化作用。进行了理论计算以研究光致异构化机理和溶剂效应。这些数据表明，当溶剂极性降低时，嘧菌酯的光化学反应性增强，因此在叶蜡中应具有显着性。

  DOI：

  10.1039/c3pp50241d
• 作为产物：
  描述：

  嘧菌酯 生成 (Z)-嘧菌酯
  参考文献：
  名称：

  嘧菌酯杀真菌剂在有机溶剂中的光转化。光异构化与光降解

  摘要：

  嘧菌酯是一种内吸性杀菌剂，有累积在作物叶片表面或表皮内部的趋势，并在其中进行光降解。在正庚烷和异丙醇中研究了其光化学特性，以模拟蜡叶的极性。使用分析和动力学数据，我们证明了嘧菌酯（异构体E）经历了有效的光异构化为异构体Z，量子产率为0.75±0.08。该值比水溶液中报道的值高30倍。异构体Z的光异构化为嘧菌酯更有效，化学收率为0.95±0.1。另外，当[azoxystrobin] / [异构体Z ]的比率达到伪光平稳平衡时]为2.0±0.1。嘧菌酯也发生光降解（量子产率= 0.073±0.008）。光产物主要来自环之间的键断裂以及醚在具有或不具有丙烯酸酯双键的饱和下的去甲基化作用。进行了理论计算以研究光致异构化机理和溶剂效应。这些数据表明，当溶剂极性降低时，嘧菌酯的光化学反应性增强，因此在叶蜡中应具有显着性。

  DOI：

  10.1039/c3pp50241d

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR AZOXYSTROBIN AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：PURPANA (BEIJING) TECHNOLOGIES CO., LTD

  公开号：US20210009532A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to the preparation field of azoxystrobin, and discloses a preparation method for a compound represented by formula (I). The method comprises the following steps: (1) a compound represented by formula (II) is hydrolyzed in a solvent under acidic conditions to obtain a compound represented by formula (III); and (2) the compound represented by formula (III) is reacted with a base and a methylating agent to obtain the compound represented by formula (I); in the formula, R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, and R 4 is C 1 -C 4 alkyl. The process for preparing azoxystrobin of the present invention not only successfully replaces trimethyl orthoformate and reduces the raw material cost, but also has high total reaction yield, and is suitable for industrial large-scale production. Experiments have proven that the yield of the prepared azoxystrobin can reach 95%.

  本发明涉及阿术霉素的制备领域，并公开了一种由化学式（I）表示的化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：（1）将由化学式（II）表示的化合物在酸性条件下在溶剂中水解，得到由化学式（III）表示的化合物；和（2）将由化学式（III）表示的化合物与碱和甲基化试剂反应，得到由化学式（I）表示的化合物；在公式中，R3为氢或C1-C4烷基，R4为C1-C4烷基。本发明的阿术霉素制备方法不仅成功替代了三甲基正甲酸酯，降低了原材料成本，而且具有高总反应产率，适合工业大规模生产。实验证明，制备的阿术霉素的产率可以达到95%。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AZOXYSTROBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AZOXYSTROBINE
  申请人：GSP CROP SCIENCE PVT LTD

  公开号：WO2017060917A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to an improved process for preparation of methyl (E)-2-2- [6-(2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl}-3-methoxyacrylate of formula (I) in free form or in agro chemically acceptable salt form useful as a pest control agent.

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备自由形式或农业化学接受的盐形式的甲基(E)-2-2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯（式（I）），用作杀虫剂。
• Photochemical transformation of azoxystrobin in aqueous solutions
  作者：A. Boudina、C. Emmelin、A. Baaliouamer、O. Païssé、J.M. Chovelon

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2007.01.051

  日期：2007.7

  The photochemical behaviour of azoxystrobin fungicide (AZX) in water was studied under laboratory conditions. Photodegradation was initiated using a solar simulator (xenon arc lamp) or a jacketed Pyrex reaction cell equipped with a 125 W, high-pressure mercury lamp. HPLC/MS analysis (APCI and ESI in positive and negative modes) was used to identify AZX photoproducts. The calculated polychromatic quantum

  在实验室条件下研究了嘧菌酯杀真菌剂（AZX）在水中的光化学行为。使用太阳能模拟器（氙弧灯）或装有125 W高压汞灯的夹套Pyrex反应池引发光降解作用。HPLC / MS分析（正向和负向的APCI和ESI）用于鉴定AZX光产物。在pH 4.5、7和9下计算得出的AZX的多色量子效率（phi）分别为5.42 x 10（-3），3.47 x 10（-3）和3.06 x 10（-3）（每个吸收的光子降解的分子） 。相对窄的值范围表示AZX在研究的pH范围内相对于光降解的稳定性。HPLC / MS分析的结果表明AZX的光转化通过多个平行的反应途径进行，包括：（1）光异构化（E->
• 嘧菌酯系化合物的制备方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN110483411A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明涉及化学合成领域，公开了嘧菌酯系化合物的制备方法，该方法包括使含有式(Ⅱ)所示化合物作为原料进行反应，其中，R为卤素、羟基或2‑氰基苯氧基。本发明所述方法可以简便地得到纯的嘧菌酯系化合物，避免了复杂的分离提纯过程并减少了原料的浪费，提高了原子利用率。
• Preparation method for azoxystrobin and intermediate thereof
  申请人：PURPANA (BEIJING) TECHNOLOGIES CO., LTD

  公开号：US11214552B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  The present invention relates to the preparation field of azoxystrobin, and discloses a preparation method for a compound represented by formula (I). The method comprises the following steps: (1) a compound represented by formula (II) is hydrolyzed in a solvent under acidic conditions to obtain a compound represented by formula (III); and (2) the compound represented by formula (III) is reacted with a base and a methylating agent to obtain the compound represented by formula (I); in the formula, R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl, and R4 is C1-C4 alkyl. The process for preparing azoxystrobin of the present invention not only successfully replaces trimethyl orthoformate and reduces the raw material cost, but also has high total reaction yield, and is suitable for industrial large-scale production. Experiments have proven that the yield of the prepared azoxystrobin can reach 95%.

  本发明涉及唑啉草酯的制备领域，公开了一种由式（I）代表的化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：(1)在酸性条件下，将式(II)代表的化合物在溶剂中水解，得到式(III)代表的化合物；(2)将式(III)代表的化合物与碱和甲基化剂反应，得到式(I)代表的化合物；式中，R3为氢或C1-C4烷基，R4为C1-C4烷基。本发明制备唑菌酯的工艺不仅成功替代了原甲酸三甲酯，降低了原料成本，而且反应总收率高，适合工业化大规模生产。实验证明，制备的唑啉草酯收率可达 95%。