(2S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-one | 866148-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 866148-27-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: IWMUFUGGOHSEKL-BQWPMLRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ((1E,5E)-(4R,9R)-4,5,9-Trimethyl-7-methylene-4-triethylsilanyloxy-10-triisopropylsilanyloxy-deca-1,5-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 、 Cinnamyl bromide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(2S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e

文献信息

• Synthetic Studies toward Amphidinolide B₁:  Synthesis of the C₉−C₂₆ Fragment
  作者：Wei Zhang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol051544e

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The synthesis of the C9-C26 portion of amphidinolide B1 is described. A Fleming allylation followed by elimination was employed for the construction of the C13-C15 diene portion. Sharpless asymmetric dihydroxylation was utilized for regioselective functionalization of a styrene-derived alkene, in the presence of the C13-C15 diene functionality. A highly diastereoselective aldol

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。