3-formylpyridinium methiodide | 13441-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-formylpyridinium methiodide
• 英文别名: N-methyl pyridinium 3-carboxaldehyde iodide salt；3-formyl-1-methyl-pyridinium; iodide；3-Formyl-1-methyl-pyridinium; Jodid；3-Formyl-1-methylpyridin-1-ium iodide；1-methylpyridin-1-ium-3-carbaldehyde;iodide
• CAS: 13441-54-8
• 化学式: C₇H₈NO*I
• 分子量: 249.051
• InChiKey: VXHGTZAHEFAZIP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.67
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylpyridinium methiodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(2-iodo-6-methoxyphenoxy)methyl]-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐还原合成哌啶衍生物

  摘要：

  摘要 哌啶衍生物 1a-e 和 2a-f 是通过用 NaBH4 还原 3-和 4-取代的吡啶盐制备的，产率中等至极好。反应区域选择性地得到 1,2,5,6-四氢吡啶，产率很大程度上取决于苯环和氮原子上取代基的性质、吡啶环上取代基的性质和位置以及链芳氧基和吡啶基之间的长度。

  DOI：

  10.1080/00397910701483944
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 甘油 作用下， 生成 3-formylpyridinium methiodide
  参考文献：
  名称：

  Panizzon, Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 24 E, 25 E

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hetero-cope rearrangements - vI1 short and stereoselective syntheses of 2-vinylindoles by a tandem-process
  作者：Jochen Wilkens、Andrea Kühling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90291-1

  日期：1987.1

  The initially formed N-phenylnitrone-intermediates are converted by a tandem-reaction (cycloaddition, Cope rearrangement, retro-Michael addition, and indolization) to 2-vinylindoles . Thus these indoles can be synthesized simply and stereoselectively in a one-pot reaction from N-phenylhydroxylamine , aldehydes , and electron-deficient allenes .

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。
• A one-step conversion of isoquinolinium salts into naphthalene derivatives
  作者：M. Shamma、J.L. Moniot、L.A. Smeltz、W.A. Shores、L. Töke

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88021-6

  日期：1977.1

  Berberine chloride (1) upon treatment with NaOAc-Ac2O yields naphthalene derivatives 4 and 5 In like fashion, 8 gives naphthalene 10; isoquinoline methiodide leads to β-naphthyl acetate; and 12 provides 14. The reaction has been extended to the 3-carbonyl pyridinium series where 3-acetylpyridine methiodide and 3-pyridinecarboxaldehyde methiodide furnish lactones 16 and 17, respectively. All these transformations

  经NaOAc-Ac 2 O处理后的氯化小（碱（1）生成萘衍生物4和5，类似地，8则生成萘10；异硫氰酸异喹啉可生成β-萘乙酸盐；而12提供14。该反应已扩展至3-羰基吡啶鎓系列，其中3-乙酰基吡啶甲硫醇和3-吡啶甲醛甲硫醇分别提供内酯16和17。所有这些转化都是通过乙酸酐阴离子对铵碳原子的初始亲核攻击而进行的。
• Constitutional dynamic systems of ionic and molecular liquids
  作者：Morgan D. Soutullo、Richard A. O’Brien、Kyle E. Gaines、James H. Davis

  DOI：10.1039/b901899a

  日期：——

  The ionic liquids N-methylpyridinium-2-carboxaldehyde Tf2N− and N-methylpyridinium-3-carboxaldehyde Tf2N− form readily-reversible covalent bonds with protic nucleophiles, creating all-liquid constitutionally dynamic materials.

  离子液体N-甲基吡啶-2-羧醛Tf2N−和N-甲基吡啶-3-羧醛Tf2N−能与质子亲核试剂形成易于逆转的共价键，从而创造出全液态的构造动态材料。
• A straightforward entry to the ervitsine skeleton. Synthesis of 16-demethyleneervitsine
  作者：M.-Lluisa Bennasar、Ester Zulaica、Bernat Vidal、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74813-1

  日期：1992.6

  A short synthetic route to 16-demethyleneervitsine (6), based on the nucleophilic addition of 2-acetylindole enolates to N-alkyl-β-acylpyridinium salts and further acid cyclization of the resulting 1,4-dihydropyridine intermediates, is reported.

  据报道，基于2-乙酰基吲哚烯酸酯向N-烷基-β-酰基吡啶鎓盐的亲核加成以及所得1,4-二氢吡啶中间体的进一步酸环化，合成16-脱亚甲基维他命（6）的短途径。
• Synthesis of 3,5-diacyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Cecília Juan、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02084-x

  日期：1998.12

  via a regio- and chemoselective addition of Ph2Cu(CN)Li2 to β-substituted N-alkylpyridinium salts, followed by acylation of the intermediate 1,4-dihydropyridines with trichloroacetic anhydride and subsequent haloform-type reaction. A similar sequence using an N-silylpyridinium salt and PhMgBr allows the preparation of the corresponding N-unsubstituted dihydropyridines.

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。