3-<2-(4-aminophenyl)ethyl>benzenamine | 85765-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-<2-(4-aminophenyl)ethyl>benzenamine
• 英文别名: 3,4'-(ethane-1,2-diyl)dibenzenamine；bibenzyl-3,4'-diyldiamine；Bibenzyl-3,4'-diyldiamin；3.4'-Diamino-dibenzyl；3,4''-(Ethane-1,2-diyl)dibenzenamine；3-[2-(4-aminophenyl)ethyl]aniline
• CAS: 85765-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: INOLZHNXGZQKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  385.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 3-<2-(4-aminophenyl)ethyl>benzenamine 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-isocyano-3-(4-isocyanophenethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  针对多药耐药金黄色葡萄球菌的第二代芳基异腈化合物。

  摘要：

  抗生素耐药性仍然是全球主要的公共卫生威胁，需要不断发现具有未开发脚手架的新型抗菌剂。我们合成的第一代芳基异腈化合物的结构活性关系导致了一个最初的先导分子，该分子指导了第二代芳基异腈的合成。在这个由20种化合物组成的新系列中，三种类似物可抑制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）（从1至4 µM）的生长，并且对人角质形成细胞安全。与第一代先导化合物相比，具有额外的异腈基的化合物19表现出对MRSA改善的活性。该化合物成为值得进一步研究的候选化合物，并进一步增强了异腈功能在该化合物的抗MRSA活性中的重要性。在鼠类皮肤伤口模型中，19与抗生素夫西地酸相似，可显着降低MRSA的负担。总之，已鉴定出19种化合物对MRSA有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.034
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-<2-(4-aminophenyl)ethyl>benzenamine
  参考文献：
  名称：

  针对多药耐药金黄色葡萄球菌的第二代芳基异腈化合物。

  摘要：

  抗生素耐药性仍然是全球主要的公共卫生威胁，需要不断发现具有未开发脚手架的新型抗菌剂。我们合成的第一代芳基异腈化合物的结构活性关系导致了一个最初的先导分子，该分子指导了第二代芳基异腈的合成。在这个由20种化合物组成的新系列中，三种类似物可抑制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）（从1至4 µM）的生长，并且对人角质形成细胞安全。与第一代先导化合物相比，具有额外的异腈基的化合物19表现出对MRSA改善的活性。该化合物成为值得进一步研究的候选化合物，并进一步增强了异腈功能在该化合物的抗MRSA活性中的重要性。在鼠类皮肤伤口模型中，19与抗生素夫西地酸相似，可显着降低MRSA的负担。总之，已鉴定出19种化合物对MRSA有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.034

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of resveratrol analogues as aromatase and quinone reductase 2 inhibitors for chemoprevention of cancer
  作者：Bin Sun、Juma Hoshino、Katie Jermihov、Laura Marler、John M. Pezzuto、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.042

  日期：2010.7

  A series of new resveratrol analogues were designed and synthesized and their inhibitory activities against aromatase were evaluated. The crystal structure of human aromatase (PDB 3eqm) was used to rationalize the mechanism of action of the aromatase inhibitor 32 (IC50 0.59 mu M) through docking, molecular mechanics energy minimization, and computer graphics molecular modeling, and the information was utilized to design several very potent inhibitors, including compounds 82 (IC50 70 nM) and 84 (IC50 36 nM). The aromatase inhibitory activities of these compounds are much more potent than that for the lead compound resveratrol, which has an IC50 of 80 mu M. In addition to aromatase inhibitory activity, compounds 32 and 44 also displayed potent QR2 inhibitory activity (IC50 1.7 mu M and 0.27 mu M, respectively) and the high-resolution X-ray structures of QR2 in complex with these two compounds provide insight into their mechanism of QR2 inhibition. The aromatase and quinone reductase inhibitors resulting from these studies have potential value in the treatment and prevention of cancer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel bis[1,6-dihydro-6,6-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamines] as antitrypanosomal agents
  作者：William R. Turner、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00149a032

  日期：1985.11

  A series of novel 1,1'-(4,1-phenylene)bis [1,6-dihydro-6,6-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamines] was prepared and evaluated for activity against Trypanosoma rhodesiense in mice. The importance of the bis structure and the nature of the spacer between the two phenyl rings for optimal activity have been revealed. The potent parenteral activity of several analogues within this series as well as preliminary indication of oral activity lends encouragement to further development of this structural class.
• Harrison, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1236
  作者：Harrison

  DOI：——

  日期：——
• Second-generation aryl isonitrile compounds targeting multidrug-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Kwaku Kyei-Baffour、Haroon Mohammad、Mohamed N. Seleem、Mingji Dai

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.034

  日期：2019.5

  4 µM) and were safe to human keratinocytes. Compound 19, with an additional isonitrile group exhibited improved activity against MRSA compared to the first-generation lead compound. This compound emerged as a candidate worthy of further investigation and further reinforced the importance of the isonitrile functionality in the compounds' anti-MRSA activity. In a murine skin wound model, 19 significantly

  抗生素耐药性仍然是全球主要的公共卫生威胁，需要不断发现具有未开发脚手架的新型抗菌剂。我们合成的第一代芳基异腈化合物的结构活性关系导致了一个最初的先导分子，该分子指导了第二代芳基异腈的合成。在这个由20种化合物组成的新系列中，三种类似物可抑制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）（从1至4 µM）的生长，并且对人角质形成细胞安全。与第一代先导化合物相比，具有额外的异腈基的化合物19表现出对MRSA改善的活性。该化合物成为值得进一步研究的候选化合物，并进一步增强了异腈功能在该化合物的抗MRSA活性中的重要性。在鼠类皮肤伤口模型中，19与抗生素夫西地酸相似，可显着降低MRSA的负担。总之，已鉴定出19种化合物对MRSA有效。