5-bromo-3-phenylcinnoline | 1401421-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-3-phenylcinnoline
• CAS: 1401421-15-5
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: BXQSAVRAUOWYRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  431.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基苯甲醇 、 苄胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以48 %的产率得到5-bromo-3-phenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯甲醇和苯甲胺通过中间体2-亚硝基苯甲醛通过分子内氧化还原环化反应得到肉啉

  摘要：

  以 2-硝基苯甲醇和苯甲胺为原料，开发了一种无过渡金属的分子内氧化还原环化反应，用于合成肉啉。机理研究揭示了关键的分子内氧化还原反应的参与，随后是缩合、偶氮异构化为腙、环化和芳构化以形成所需产物。值得注意的是，中间体 2-亚硝基苯甲醛和 ( E )-2-(2-亚苄基肼基) 苯甲醛的形成在这种转化中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2ra06523a

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization of N-Methyl-N-phenylhydrazones: Synthesis of Cinnolines
  作者：Guangwu Zhang、Jinmin Miao、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201204339

  日期：2012.8.13

  The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization sequence, thus representing the first copper‐catalyzed coupling reaction of hydrazones through a CH bond functionalization process (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide, Py=pyridine). The method provides an environmentally friendly and atom‐efficient approach to biologically active cinnoline derivatives.

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。
• Copper-Catalyzed Aerobic Annulation of Hydrazones: Direct Access to Cinnolines
  作者：Chunling Lan、Zhuang Tian、Xuchun Liang、Mingchun Gao、Wenting Liu、Yu An、Wencheng Fu、Guanming Jiao、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700669

  日期：2017.11.10

  A novel method was developed for the construction of biologically active poly-substituted cinnolines from easily accessible hydrazones in good to excellent yields. A simple copper catalyst could efficiently promote C−N bond formation through selective C−H functionalization and dehydrogenative amination. Furthermore, the inert C−Heteroatom (O/F/N) bonds are susceptible to cleavage in high selectivity

  开发了一种新颖的方法，用于以易于获得的azo为原料，以良好或优异的产率构建具有生物活性的多取代cinnolines。一个简单的铜催化剂可以通过选择性的CH功能化和脱氢胺化有效地促进C N键的形成。此外，在新开发的好氧环化反应中，惰性C-杂原子（O / F / N）键易于以高选择性裂解，而不是保留完整的替代C-H键。