tert-butyl-2-(4acetamidophenyl sulfonamido)ethylcarbamate | 1346137-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-2-(4acetamidophenyl sulfonamido)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(4-acetamidophenyl)sulfonylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 1346137-01-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 357.431
• InChiKey: FOWOJKHIZCIYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-2-(4acetamidophenyl sulfonamido)ethylcarbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[(4-aminophenyl)sulfonylamino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的变构活化剂，用于肥大病调节剂谷胱甘肽过氧化物酶4

  摘要：

  谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）对于细胞膜修复，抑制炎症和抑制肥大症至关重要。GPX4上调为炎症和与肥大症相关的疾病提供了独特的药物发现机会。但是，蛋白质激活剂的合理设计具有挑战性。到目前为止，还没有化合物可以激活GPX4的酶活性。在这里，我们确定了GPX4中潜在的变构位点，并使用新颖的计算策略和实验研究成功地找到了八个GPX4激活剂。化合物1从虚拟屏幕中筛选出来的蛋白可以增加GPX4的活性，抑制铁锈病，减少促炎性脂质介体的产生，并抑制NF-κB途径的激活。进一步的化学合成和结构-活性关系研究发现了另外七个活化剂。最强的化合物1d4在无细胞测定中以20μM的浓度将GPX4活性提高至150％，在细胞提取物中以61μM的浓度将GPX4的活性提高至150％。因此，我们证明了GPX4可以使用化合物直接激活以抑制肥大症和炎症。同时，GPX4激活剂的发现验证了变构激活剂合理设计的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00315
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-2-(4acetamidophenyl sulfonamido)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的变构活化剂，用于肥大病调节剂谷胱甘肽过氧化物酶4

  摘要：

  谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）对于细胞膜修复，抑制炎症和抑制肥大症至关重要。GPX4上调为炎症和与肥大症相关的疾病提供了独特的药物发现机会。但是，蛋白质激活剂的合理设计具有挑战性。到目前为止，还没有化合物可以激活GPX4的酶活性。在这里，我们确定了GPX4中潜在的变构位点，并使用新颖的计算策略和实验研究成功地找到了八个GPX4激活剂。化合物1从虚拟屏幕中筛选出来的蛋白可以增加GPX4的活性，抑制铁锈病，减少促炎性脂质介体的产生，并抑制NF-κB途径的激活。进一步的化学合成和结构-活性关系研究发现了另外七个活化剂。最强的化合物1d4在无细胞测定中以20μM的浓度将GPX4活性提高至150％，在细胞提取物中以61μM的浓度将GPX4的活性提高至150％。因此，我们证明了GPX4可以使用化合物直接激活以抑制肥大症和炎症。同时，GPX4激活剂的发现验证了变构激活剂合理设计的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00315

文献信息

• Design and synthesis of a highly efficient labelling reagent for incorporation of tetrafluorinated aromatic azide into proteins
  作者：Dejun Ma、Xueying Kang、Yasi Gao、Jiqin Zhu、Long Yi、Zhen Xi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.002

  日期：2019.2

  Chemical labelling can significantly extend the structures and functions of proteins for advanced applications. Herein, a highly efficient bench-stable reagent diazo-azide was designed and synthesized for the incorporation of tetrafluorinated aromatic azides into proteins via the diazonium coupling. The diazo-azide-labelled proteins could be further functionalized via the nonhydrolysis Staudinger reaction

  化学标记可以显着扩展蛋白质的结构和功能，以用于高级应用。在本文中，设计并合成了一种高效的台式稳定试剂重氮叠氮化物，用于通过重氮偶合将四氟化芳族叠氮化物掺入蛋白质中。所述重氮基叠氮化物-标记蛋白可经由nonhydrolysis施陶丁格反应来进一步官能化，以实现荧光标记，聚乙二醇化和生物素化。整个蛋白质标记过程无催化作用，可在温和条件下在数小时内完成。为此，我们制备了直径可控制的增稠病毒纳米颗粒。
• A Convenient Route to Diversely Substituted Icosahedral Closomer Nanoscaffolds
  作者：Satish S. Jalisatgi、Vikas S. Kulkarni、Betty Tang、Zachary H. Houston、Mark W. Lee、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja204488p

  日期：2011.8.17

  The design and synthesis of icosahedral polyhedral borane closomer motifs based upon carbonate and carbamate anchoring groups for biomedical applications are described. Dodecacarbamate closomers containing easily accessible groups of interest at their linker termini were synthesized via activation of the B-OH vertices as aryl carbonates and their subsequent reaction with primary amines. Novel dodecacarbonate closomers were successfully synthesized for the first time by reacting [closo-B(12)(OH)(12)](2-) with an excess of respective aryl chloroformates, utilizing relatively short reaction times, mild conditions and simple purification strategies, all of which had previously presented difficulties in closomer chemistry. This methodology for the 12-fold degenerate synthesis of carbonate and carbamate closomers will greatly facilitate further exploration of closomers as monodisperse nanomolecular delivery platforms.
• Sulfonamides differing in the alkylamino substituent length – Synthesis, electrochemical characteristic, acid-base profile and complexation properties
  作者：Aleksandra Ciesielska、Małgorzata Gawrońska、Mariusz Makowski、Sandra Ramotowska

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115868

  日期：2022.7