(S)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 110351-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 110351-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NDRIAEPDPAYAMQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ((R)-1-((S)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanamido)-3-methylbutyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃发现新型20S蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  基于硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃，已经开发了一系列结构新颖的蛋白酶体抑制剂1 – 12。在这些新型蛋白酶体抑制剂中，化合物10代表了一项重要的进步，因为它具有 与硼替佐米相当的蛋白酶体抑制活性（IC 50 = 9.7 nM）（IC 50  = 8.3 nM），明显更高的BEI和SEI值以及对代谢稳定性的有效性。因此，化合物10提供了适合进一步优化的出色引线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 manganese(II) sulfate 、 yeast ext 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated asymmetric hydrolysis of α-benzyloxycarboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95353-x

文献信息

• Synthesis of a Regular 24-membered Cyclodepsipeptide by Direct Amide Cyclization
  作者：Peter Kottgen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1515/znb-2009-0615

  日期：2009.6.1

  The synthesis of a 24-membered cyclic depsipeptide with an alternating sequence of phenyllactic acid and α-aminoisobutyric acid (Aib) is described. The linear precursor was prepared via the ‘azirine/oxazolone method’ using 2,2-dimethyl-3-amino-2H-azirines as building blocks for the α,α-disubstituted α-amino acid Aib. The macrolactonization leading to the cyclodepsipeptide was achieved by the ‘direct amide cyclization’, i. e., by treatment of a solution of the linear precursor in toluene with HCl gas.

  描述了一种由苯乙酸和α-氨基异丁酸（Aib）交替序列的24元环脱氨肽的合成。线性前体通过使用2,2-二甲基-3-氨基-2H-氮杂环丙烯作为α,α-二取代的α-氨基酸Aib的构建块，通过“氮杂环丙烯/噁唑酮法”制备。通过“直接酰胺环化”实现了导致环脱氨肽的大环内酯化，即通过将线性前体的溶液在甲苯中与HCl气体处理。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• 一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107151254A

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域。具体涉及新的硼酸类化合物及其制备方法和用途，尤其一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法。本发明公开了式I的硼酸类化合物及其制备方法，经生物活性筛选试验，结果表明，制得的化合物具有抑制蛋白酶体的功能，进一步可用于制备治疗与蛋白酶体相关疾病的药物。