(-)-3-acetyl-N-(cyclobutylmethyl)morphinan | 85619-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-3-acetyl-N-(cyclobutylmethyl)morphinan
• CAS: 85619-70-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: XPFYQOUVLYRMFX-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基环丁烷 、 (-)-3-acetylmorphinan 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-3-acetyl-N-(cyclobutylmethyl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  酰基吗啡喃。一类新型的有效止痛药。

  摘要：

  为了寻找具有低成瘾潜力的有效止痛药，我们合成了一系列新颖的2-和3-酰基吗啡喃（8-14）。评价化合物的抗伤害感受力和受体结合亲和力。在这些化合物中，左旋3-乙酰基-N-（环丙基甲基）吗啡喃（12）被发现是一种口服活性止痛药，效力与吗啡（1）相当，但仅能弱地替代吗啡（1）吗啡依赖性大鼠。

  DOI：

  10.1021/jm00147a009