4-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide | 343-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide；4-(4-fluoro-phenyl)-1-salicyloyl thiosemicarbazide；4-(4-Fluor-phenyl)-1-salicyloyl-thiosemicarbazid；N-(4-fluorophenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)hydrazinecarbothioamide；1-(4-fluorophenyl)-3-[(2-hydroxybenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 343-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃O₂S
• 分子量: 305.333
• InChiKey: HAWQFTQKDAUJNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基-硫代氨基脲支架的药物调节揭示了在细菌中靶向d-丙氨酰-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂。

  摘要：

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112444
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲是有望在细菌中靶向d-丙氨酸-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂

  摘要：

  细菌细胞壁和肽聚糖合成中涉及的酶是开发新型抗菌剂的优先目标。在这项工作中，设计和合成了一系列的D-Ala-D-Ala连接酶（Ddl）的1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲抑制剂，以针对细菌的耐药菌株为目标。其中，4-（3，4-二氯苯基）-1-（2-羟基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲29被认为是有效的Ddl抑制剂，其活性在微摩尔范围内。该化合物具有强大的抗微生物活性，包括针对多药耐药菌株的抗微生物活性，已被证明具有杀菌作用，并且对THP-1人单核细胞系具有极低的细胞毒性。确认抑制Ddl活性达29UPLC-MS / MS证明细菌中D-Ala细胞内池的增加，同时D-Ala-D-Ala也相应减少。进一步的结构活性关系（SARs）研究提供了证据，表明苯甲酰硫基氨基脲骨架的2位（R 1）中的羟基取代基对于酶促抑制是必不可少的。因此，这项工作突出了1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲基序，它是开发新型抗菌化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.067

文献信息

• Structure-activity Relationship Studies of Microbiologically Active Thiosemicarbazides Derived from Hydroxybenzoic Acid Hydrazides
  作者：Tomasz Plech、Agata Paneth、Barbara Kaproń、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Aleksandra Strzelczyk、Paweł Stączek

  DOI：10.1111/cbdd.12392

  日期：2015.3

  of Gram‐negative species (Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 13883, Proteus mirabilis ATCC 12453). The most potent antimicrobial activity was observed in the cases of salicylic acid hydrazide derivatives. The differences in activity inspired us to conduct conformational analysis using molecular mechanics level. The obtained results suggest that the molecule geometry, especially

  合成了45种硫代氨基脲衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。某些所述化合物对革兰氏阳性菌参考菌株表现出有趣的活性，而只有两种衍生物具有抑制革兰氏阴性菌生长的能力（大肠杆菌ATCC 25922，肺炎克雷伯菌ATCC 13883，变形杆菌）ATCC 12453）。在水杨酸酰肼衍生物的情况下观察到最有效的抗菌活性。活动的差异促使我们使用分子力学水平进行构象分析。获得的结果表明，分子的几何形状，尤其是在硫代氨基脲骨架的N4-末端，决定了抗菌活性。不幸的是，与我们的预期相反，仅一种测试的化合物抑制了topoIV酶的活性，而且它们都没有针对DNA促旋酶的活性。
• Search for factors affecting antibacterial activity and toxicity of 1,2,4-triazole-ciprofloxacin hybrids
  作者：Tomasz Plech、Barbara Kaproń、Agata Paneth、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Aleksandra Strzelczyk、Paweł Stączek、Łukasz Świątek、Barbara Rajtar、Małgorzata Polz-Dacewicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.058

  日期：2015.6

  A series of 1,2,4-triazole-based compounds was designed as potential antibacterial agents using molecular hybridization approach. The target compounds (23-44) were synthesized by Mannich reaction of 1,2,4-triazole-3-thione derivatives with ciprofloxacin (CPX) and formaldehyde. Their potent antibacterial effect on Gram-positive bacteria was accompanied by similarly strong activity against Gram-negative strains. The toxicity of the CPX-triazole hybrids for bacterial cells was even up to 18930 times higher than the toxicity for human cells. The results of enzymatic studies showed that the antibacterial activity of the CPX-triazole hybrids is not dependent solely on the degree of their affinity to DNA gyrase and topoisomerase IV. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• BUU-HOI; XUONG; NAM, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1954, vol. 238, # 2, p. 295 - 297
  作者：BUU-HOI、XUONG、NAM

  DOI：——

  日期：——