N’-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]-2-hydroxybenzohydrazide | 316130-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]-2-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide；N'-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide；RSVA314；N'-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]-2-hydroxybenzohydrazide；AMPK Activator VI, RSVA314-CAS 316130-82-2；N-[[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 316130-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: FBNFORURTIUHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铜 、 N’-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]-2-hydroxybenzohydrazide 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 Cu2+ 和 Fe2+ 离子的高选择性基于 2-羟基苯并腙的双传感器：光谱、计算、细胞成像研究和逻辑门构造

  摘要：

  基于2-羟基苯甲腙的探针HNN分别通过比色法和荧光法显示出对Cu 2+和Fe 2+离子的高选择性传感能力。根据其颜色从几乎无色到亮黄色（对于 Cu 2+）和淡黄色（对于 Fe 2+ ）的变化，该探针可用作“肉眼”传感器。Cu 2+的比色检测涉及内部电荷转移（ICT）的增强。在通过荧光检测Fe 2+中，受限的光诱导电子转移(PET)和Fe 2+的顺磁性的联合作用起主要作用。基于吸收 (Cu 2+ ) 和荧光 (Fe2+ ) 数据以及质谱研究表明复合物中金属与 HNN 的化学计量比为 1:1。通过添加 EDTA，发现探针 HNN 与两种金属离子的结合在化学上是可逆的。用密度泛函理论 (DFT) 证实了探针与金属离子结合的实验观察结果。还确定了 pH 值和响应时间对传感的影响。发现该探针可用于MDA-MB-231 细胞中Fe 2+的体内检测和成像。制作探针纸条，用于Cu 2+的肉眼检测。该探针还用于构造逻辑门以检测Cu

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135683
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 N’-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]-2-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进了ESIPT和AIE活性手性水杨醛酰肼

  摘要：

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800115

文献信息

• A New Fluorescence Turn-On Probe for Aluminum(III) with High Selectivity and Sensitivity, and its Application to Bioimaging
  作者：Yi Jiang、Lei-Li Sun、Guang-Zong Ren、Xiang Niu、Wen-zhou Hu、Zhi-Qiang Hu

  DOI：10.1002/open.201402169

  日期：2015.6

  The development of novel selective probes with high sensitivity for the detection of Al3+ is widely considered an important research goal due to the importance of such probes in medicine, living systems and the environment. Here, we describe a new fluorescent probe, N′‐(4‐diethylamino‐2‐hydroxybenzylidene)‐2‐hydroxybenzohydrazide (1), for Al3+. Probe 1 was evaluated in a solution of acetonitrile/water

  由于这种探针在医学，生物系统和环境中的重要性，因此开发出对Al 3+的检测具有高灵敏度的新型选择性探针被认为是重要的研究目标。在这里，我们为Al 3+描述了一种新的荧光探针N '-（4-二乙氨基-2-羟基苄叉）-2-羟基苯并肼（1）。在乙腈/水（1：1 v / v）溶液中评估探针1。与先前报道的Al 3+探针相比，探针1易于合成且产率高。作业图确认探针1能够复合Al3+的比例为1：1，结合常数为4.25×10 8  m -1。此外，检测极限低至6.7×10 -9  m，表明探针1具有高灵敏度。常见的共存金属离子，例如K +，Co 2 +，Ca 2 +，Ba 2 +，Ni 2 +，Pb 2 +，Hg 2 +，Ce 2 +，Zn 2 +，Cd 2 +，Fe 3+，对Al 3+的检测几乎没有干扰在溶液中，证明了探针的高选择性。最后，在革兰氏阴性细菌，大肠杆菌中评估了探针1作为活体系统中Al 3+
• Potent PDE4 inhibitor activates AMPK and Sirt1 to induce mitochondrial biogenesis
  作者：Sung-Jun Park、Faiyaz Ahmad、Robert J. Bahde、Andrew Philp、Jeonghan Kim、Tianjiao Huang、Myung K. Kim、William C. Trenkle、Jay H. Chung

  DOI：10.1371/journal.pone.0253269

  日期：——

  AMP-activated protein kinase (AMPK) is an evolutionarily conserved energy sensor. Activation of AMPK leads to a number of metabolic benefits, including improved mitochondrial function in skeletal muscle and lowering of serum glucose levels in type-2 diabetes models. However, direct activation of AMPK leads to cardiac enlargement, and an alternative strategy that activates AMPK without affecting the heart is needed. Inhibition of phosphodiesterase 4 (PDE4), which is poorly expressed in the human heart, activates AMPK in other tissues. In a screen to identify novel PDE4 inhibitors, we discovered compound CBU91, which is 5–10 fold more potent than rolipram, the best characterized PDE4 inhibitor. CBU91, like rolipram, is able to activate AMPK and Sirt1 and increase mitochondrial function in myotubes. These findings suggest that activation of AMPK in myotubes is a general property of PDE4 inhibition and that PDE4 inhibition may activate AMPK in metabolically relevant tissues without affecting the heart.

  AMP-激活蛋白激酶（AMPK）是一种在进化上保守的能量传感器。激活AMPK会带来许多代谢益处，包括改善骨骼肌线粒体功能和降低2型糖尿病模型中的血清葡萄糖水平。然而，直接激活AMPK会导致心脏增大，需要一种激活AMPK而不影响心脏的替代策略。磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂可以激活AMPK，而人类心脏中PDE4的表达较低。在筛选新型PDE4抑制剂的过程中，我们发现了CBU91化合物，其比最佳特征化PDE4抑制剂rolipram更有效，效力提高了5-10倍。CBU91，像rolipram一样，能够激活AMPK和Sirt1，并增加肌管中的线粒体功能。这些发现表明，PDE4抑制剂激活肌管中的AMPK是一种普遍特性，并且PDE4抑制剂可能在代谢相关组织中激活AMPK而不影响心脏。
• SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF BENZOHYDRAZONE DERIVATIVES FROM 4-DIETHYLAMINOSALICYLALDEHYDE
  作者：ZHIGANG WANG、FENG ZHI、RONG WANG、LIAN XUE、YI ZHANG、QIANG WANG、YI-LIN YANG

  DOI：10.4067/s0717-97072013000200027

  日期：——
• Multiple Hydrogen Bonds Promoted ESIPT and AIE-active Chiral Salicylaldehyde Hydrazide
  作者：Man Wang、Caiqi Cheng、Jintong Song、Jun Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800115

  日期：2018.8

  highly fluorescent salicylaldehyde hydrazide molecules (41 samples) have been designed and prepared. Even though these soft materials contain a very small π‐conjugated system, they can go through multiple intramolecular and intermolecular hydrogen bonds promoted excited‐state intramolecular proton‐transfer (ESIPT) to display strong blue, green, yellow, and orange aggregation‐induced emission (AIE) with

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。
• A highly selective 2-hydroxybenzhydrazone based dual sensor for Cu2+ and Fe2+ ions: Spectroscopic, computational, cell imaging studies and logic gate construction
  作者：Shivani Sharma、Chayawan、Adithyan Jayaraman、Joy Debnath、Kalyan Sundar Ghosh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135683

  日期：2023.9

  fluorescence (Fe2+) data along with mass spectral studies indicated 1:1 stoichiometry of metal to HNN in the complex. The binding of the probe HNN with both the metal ions was found chemically reversible by adding EDTA. Experimental observations on binding of the probe with metal ions were corroborated with density functional theory (DFT). The effect of pH and response time in sensing was also determined. The

  基于2-羟基苯甲腙的探针HNN分别通过比色法和荧光法显示出对Cu 2+和Fe 2+离子的高选择性传感能力。根据其颜色从几乎无色到亮黄色（对于 Cu 2+）和淡黄色（对于 Fe 2+ ）的变化，该探针可用作“肉眼”传感器。Cu 2+的比色检测涉及内部电荷转移（ICT）的增强。在通过荧光检测Fe 2+中，受限的光诱导电子转移(PET)和Fe 2+的顺磁性的联合作用起主要作用。基于吸收 (Cu 2+ ) 和荧光 (Fe2+ ) 数据以及质谱研究表明复合物中金属与 HNN 的化学计量比为 1:1。通过添加 EDTA，发现探针 HNN 与两种金属离子的结合在化学上是可逆的。用密度泛函理论 (DFT) 证实了探针与金属离子结合的实验观察结果。还确定了 pH 值和响应时间对传感的影响。发现该探针可用于MDA-MB-231 细胞中Fe 2+的体内检测和成像。制作探针纸条，用于Cu 2+的肉眼检测。该探针还用于构造逻辑门以检测Cu