N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-L-serine phenylmethyl ester | 1463469-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-L-serine phenylmethyl ester
• 英文别名: O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-arabinohex-2-enopyranosyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
• CAS: 1463469-25-1
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₁₀
• 分子量: 629.664
• InChiKey: OUVBUSOADBTCCA-SSNHPIBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 、 乙酰化葡萄烯糖 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-L-serine phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（作为一种高效催化剂，可用于O和S亲核试剂的糖基重排

  摘要：

  描述了一种提供2，3-不饱和糖苷的高效方法。在铪（IV），三氟甲磺酸，各种2,3- unsaturated-存在ø -和š -glycosides已经通过的3,4,6-三-立体选择性糖基化得到ö乙酰基d -glucal和六ø乙酰基d -lactal在良好的分离产率的各种受体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.026

文献信息

• I2-mediated α-selective Ferrier glycosylation approach to synthesis of O-glycosyl amino acids
  作者：Li Ren、Yang Liu、Gui-Hua Yu、Jing-Zheng Hao、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.2478/s11696-013-0482-x

  日期：2014.1.1

  I2 is an effective promoter for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides via Ferrier glycosylation. This reaction was used in the present work for the synthesis of O-glycosylated Fmoc amino acid building blocks. This metal-free reaction afforded the desired products with good to excellent yields with good α-selectivity.

  摘要：I2是一种有效的促进剂，可通过Ferrier糖基化合成2,3-不饱和糖苷。本研究中使用该反应合成了O-糖基化的Fmoc氨基酸构建块。这种无金属的反应以良好至优异的产率和良好的α-选择性得到了所需的产物。