1-(2-hydroxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide | 94565-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-(2-hydroxybenzoyl)-N-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carbothioamide；4-(4-methoxy-phenyl)-1-salicyloyl thiosemicarbazide；4-(4-Methoxy-phenyl)-1-salicyloyl-thiosemicarbazid；1-[(2-Hydroxybenzoyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 94565-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: WAZBHMZCDOETDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-{[3-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]methyl}piperazin-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Search for factors affecting antibacterial activity and toxicity of 1,2,4-triazole-ciprofloxacin hybrids

  摘要：

  A series of 1,2,4-triazole-based compounds was designed as potential antibacterial agents using molecular hybridization approach. The target compounds (23-44) were synthesized by Mannich reaction of 1,2,4-triazole-3-thione derivatives with ciprofloxacin (CPX) and formaldehyde. Their potent antibacterial effect on Gram-positive bacteria was accompanied by similarly strong activity against Gram-negative strains. The toxicity of the CPX-triazole hybrids for bacterial cells was even up to 18930 times higher than the toxicity for human cells. The results of enzymatic studies showed that the antibacterial activity of the CPX-triazole hybrids is not dependent solely on the degree of their affinity to DNA gyrase and topoisomerase IV. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.058
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 1-(2-hydroxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲是有望在细菌中靶向d-丙氨酸-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂

  摘要：

  细菌细胞壁和肽聚糖合成中涉及的酶是开发新型抗菌剂的优先目标。在这项工作中，设计和合成了一系列的D-Ala-D-Ala连接酶（Ddl）的1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲抑制剂，以针对细菌的耐药菌株为目标。其中，4-（3，4-二氯苯基）-1-（2-羟基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲29被认为是有效的Ddl抑制剂，其活性在微摩尔范围内。该化合物具有强大的抗微生物活性，包括针对多药耐药菌株的抗微生物活性，已被证明具有杀菌作用，并且对THP-1人单核细胞系具有极低的细胞毒性。确认抑制Ddl活性达29UPLC-MS / MS证明细菌中D-Ala细胞内池的增加，同时D-Ala-D-Ala也相应减少。进一步的结构活性关系（SARs）研究提供了证据，表明苯甲酰硫基氨基脲骨架的2位（R 1）中的羟基取代基对于酶促抑制是必不可少的。因此，这项工作突出了1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲基序，它是开发新型抗菌化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.067

文献信息

• Syntheses of new 3-thiazolyl coumarin derivatives, in vitro α -glucosidase inhibitory activity, and molecular modeling studies
  作者：Uzma Salar、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan、Nor Hadiani Ismail、Syahrul Imran、Shahnaz Perveen、Sahib Gul、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.037

  日期：2016.10

  3-Thiazolylcoumarin derivatives 1–14 were synthesized via one-pot two step reactions, and screened for in vitro α-glucosidase inhibitory activity. All compounds showed inhibitory activity in the range of IC50 = 0.12 ± 0.01–16.20 ± 0.23 μM as compared to standard acarbose (IC50 = 38.25 ± 0.12 μM), and also found to be nontoxic. Molecular docking study was carried out in order to establish the structure-activity

  通过一锅两步反应合成了3-噻唑基香豆素衍生物1-14，并筛选了其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。在IC范围内的所有化合物均显示抑制活性50  = 0.12±0.01-16.20±0.23  μ相比于标准阿卡波糖M（IC 50  = 38.25±0.12  μM），并且还发现是无毒的。为了建立结构-活性关系（SAR），进行了分子对接研究，该结构表明分子的一个电子富集中心和另一末端的吸电子中心表现出较强的抑制活性。所有合成的化合物均通过光谱技术进行表征，例如EI-MS，HREI-MS，1 H NMR和13 C NMR。还进行了CHN分析。
• Synthesis, molecular docking, and evaluation of antibacterial activity of 1,2,4-triazole-norfloxacin hybrids
  作者：Ping Yang、Jia-Bao Luo、Zi-Zhou Wang、Li-Lei Zhang、Jin Feng、Xiao-Bao Xie、Qing-Shan Shi、Xin-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105270

  日期：2021.10

  4-triazole-norfloxacin hybrids was designed, synthesized, and evaluated for in vitro antibacterial activity against common pathogens. All the newly synthesized compounds were characterized by Fourier-transform infrared spectrophotometry, proton and carbon nuclear magnetic resonance, and electrospray ionization-mass spectrometry. Representative compounds from each step of the synthesis were further characterized

  一系列 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂化物的设计、合成和体外评价对常见病原体的抗菌活性。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外分光光度法、质子和碳核磁共振以及电喷雾电离质谱法进行表征。来自每个合成步骤的代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步表征。许多合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优于诺氟沙星的抗菌活性。1,2,4-三唑-诺氟沙星杂交体对细菌细胞的毒性比对小鼠成纤维细胞的毒性高 32-512 倍。此外，在 64 μg/mL 的浓度下未观察到溶血，表明具有良好的生物相容性。分子对接显示最小结合能为 -9.4 至 -9.7 kcal/mol，
• Structure-activity Relationship Studies of Microbiologically Active Thiosemicarbazides Derived from Hydroxybenzoic Acid Hydrazides
  作者：Tomasz Plech、Agata Paneth、Barbara Kaproń、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Aleksandra Strzelczyk、Paweł Stączek

  DOI：10.1111/cbdd.12392

  日期：2015.3

  of Gram‐negative species (Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 13883, Proteus mirabilis ATCC 12453). The most potent antimicrobial activity was observed in the cases of salicylic acid hydrazide derivatives. The differences in activity inspired us to conduct conformational analysis using molecular mechanics level. The obtained results suggest that the molecule geometry, especially

  合成了45种硫代氨基脲衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。某些所述化合物对革兰氏阳性菌参考菌株表现出有趣的活性，而只有两种衍生物具有抑制革兰氏阴性菌生长的能力（大肠杆菌ATCC 25922，肺炎克雷伯菌ATCC 13883，变形杆菌）ATCC 12453）。在水杨酸酰肼衍生物的情况下观察到最有效的抗菌活性。活动的差异促使我们使用分子力学水平进行构象分析。获得的结果表明，分子的几何形状，尤其是在硫代氨基脲骨架的N4-末端，决定了抗菌活性。不幸的是，与我们的预期相反，仅一种测试的化合物抑制了topoIV酶的活性，而且它们都没有针对DNA促旋酶的活性。
• Chaaban; Oji, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 523 - 525
  作者：Chaaban、Oji

  DOI：——

  日期：——
• BUU-HOI; XUONG; NAM, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1954, vol. 238, # 2, p. 295 - 297
  作者：BUU-HOI、XUONG、NAM

  DOI：——

  日期：——