chlorosulfonyl isocyanate | 50881-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chlorosulfonyl isocyanate
• 英文别名: CSI；formyl-sulphamyl chloride；N-formylsulfamoyl chloride
• CAS: 50881-22-6
• 化学式: CH₂ClNO₃S
• mdl: MFCD19160573
• 分子量: 143.551
• InChiKey: WYJKBFFSTZBMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorosulfonyl isocyanate 、 4-cyano-4-p-tolylaminopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-p-tolyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于治疗特发性肺纤维化的新型Autotaxin抑制剂：使用DNA编码化学方法发现的临床候选药物。

  摘要：

  分泌的磷酸二酯酶自分泌生物素的活性产生炎症信号分子LPA，并与许多人类疾病有关，包括特发性肺纤维化（IPF）。我们筛选了一个含有2.25亿种化合物的单一DNA编码化学文库（DECL），并确定了一系列有效的抑制剂。该系列产品的优化导致发现化合物1（X-165），这是一种高效，选择性和生物利用度高的小分子。化合物1与人自分泌紫杉醇的共结晶表明，它具有一种新颖的结合模式，既占据了疏水口袋，又占据了自分泌紫杉醇活性位点附近的通道。化合物1在纳摩尔水平上抑制人和小鼠血浆中LPA的产生，并在人肺纤维化的小鼠模型中显示出功效。成功完成IND启用研究后，化合物1被FDA批准用于I期临床试验。这些结果表明DECL命中可以很容易地优化为临床候选。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00688
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (6R)-6-(α-D-phenyl-glycylamino)pencillanic acid 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 chlorosulfonyl isocyanate 、 6-[D-α-(formylsulphamylamino)-phenylacetamido]-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Acylamino-penam-3-carboxylic acids

  摘要：

  6-酰基氨基青霉烷-3-羧酸和7-酰基氨基-3-头孢菌素-4-羧酸，其中酰基的式子为##STR1##，其中R.sub.1为氢，R.sub.2为可选取代苯基、噻吩基或呋喃基，或R.sub.1和R.sub.2一起为可选取代的环烷基，而R是通过碳、氧、硫或氮原子连接的基团。

  公开号：

  US03996208A1

文献信息

• Compounds, compositions, and methods of agelastatin alkaloids: patent evaluation of WO2015042239 (A1)
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Han W. Tun

  DOI：10.1080/13543776.2017.1273902

  日期：2017.2

  tetracyclic alkaloids isolated from marine sponges. The patent examined in this publication covers the chemical synthesis of agelastatins A to F and eight analogues and their therapeutic use against hematologic malignancies. The claim on the chemical synthesis features a novel biomimetic cyclization of a tricyclic precursor, which streamlines scalable access to agelastatins and their analogues. This new synthetic

  摘要 Agelastatins 是从海洋海绵中分离出来的一类四环生物碱。本出版物中审查的专利涵盖了agelastatins A 至F 和八种类似物的化学合成及其对血液系统恶性肿瘤的治疗用途。对化学合成的主张以三环前体的新型仿生环化为特征，它简化了对agelastatins及其类似物的可扩展访问。这种新的合成方法可以使这些化合物更容易获得，从而有可能加快对这些化合物用于治疗癌症的研究。对血液系统恶性肿瘤的治疗用途的声明是基于对有限数量的细胞系的体外细胞毒性，并且可以通过专注于特定血液系统恶性肿瘤的体内治疗评估进一步加强。对申请中描述的天然生物碱的细胞毒性的比较评估极大地增强了对其与新药先导开发相关的构效关系 (SAR) 的理解。总体而言，该专利申请量很大，有可能推动迅速扩大的阿格司他汀研究。
• Azaoxindole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05811432A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  This invention relates to novel 4-, 5-, 6-, and 7-azaoxindole derivatives. The compounds are anti-inflammatory and analgesic agents and inhibitors of one or more of prostaglandin H.sub.2 synthase, 5-lipoxygenase and interleukin-1 biosynthesis. They are useful in the treatment of chronic inflammatory diseases, allergy, psoriasis, various bone diseases, and immune dysfunctions such as systemic lupus erythematosis.

  该发明涉及新型4-，5-，6-和7-氮杂氧化吲哚衍生物。这些化合物是抗炎和镇痛剂，同时也是一种或多种前列腺素H.sub.2合成酶、5-脂氧合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂。它们在治疗慢性炎症性疾病、过敏、银屑病、各种骨骼疾病以及免疫功能障碍如系统性红斑狼疮方面具有用途。