O-(Methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-<*>-manno-2-octulopyranosylonate)-(2->4)-methyl 5,7,8-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-<*>-manno-2-octenonate | 125324-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(Methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-<*>-manno-2-octulopyranosylonate)-(2->4)-methyl 5,7,8-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-<*>-manno-2-octenonate
• CAS: 125324-68-7
• 化学式: C₃₂H₄₂O₂₁
• 分子量: 762.673
• InChiKey: VLGKRUVXCWQNCQ-GJJAWKTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  264.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(Methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-<*>-manno-2-octulopyranosylonate)-(2->4)-methyl 2,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-<*>-manno-2-octulopyranosonate 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 O-(Methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-<*>-manno-2-octulopyranosylonate)-(2->4)-methyl 5,7,8-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-<*>-manno-2-octenonate
  参考文献：
  名称：

  含有与肠细菌脂多糖的KDO区有关的3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸残基的三糖的合成

  摘要：

  甲基（烯丙基7,8-O-羰基-3-脱氧-α-D-甘露-2-辛基-吡喃糖苷）酸与α-（2 ---- 4）相连的过-O-乙酰化KDO的糖基化在Helferich条件下，β-二糖溴化物衍生物以50％的产率提供了α-和β-连接的三糖衍生物的2：1混合物。除去保护基，得到O-[（3-脱氧-α-D-甘露-2-辛基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 4）-O-[（3-脱氧-α-钠和-β-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖苷）-（2 ---- 4）-（烯丙基3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖苷）酸钠。烯丙基糖苷的自由基共聚提供了人工抗原，适用于确定针对肠杆菌脂多糖KDO区的抗体特异性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84125-4

文献信息

• Synthese einer Kdo-haltigen pentasaccharidsequenz der inneren core- und lipid A-region von lipopolysacchariden
  作者：Hans Paulsen、Christof Krogmann

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80125-m

  日期：1990.9

  Abstract Coupling of methyl (4,5,7,8-tetra- O -acetyl-3-deoxy-α- d - manno -2-octulopyranosyl)onate-(2→4)-methyl (5,7,8-tri- O -acetyl-3-deoxy-α- d - manno -octulopyranosyl bromide)onate with benzyl O -methyl [3-deoxy-7,8- O -(tetraisopropyldisiloxan 1,3-diyl)-α- d -manno-octulopyranosylonate}-(2→6)- O -[( R )-3-benzyloxytetradecanoylamino] -2-deoxy-3,4- O -(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β- d

  （4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸甲酯-（2→4）-甲基（5,7,8-tri的偶合-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖基-辛基溴吡喃基溴化物）与苄基O- 甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-α-d-甘露糖基] -八硫吡喃磺酸酯}-（2→6）-O-[（（R）-3-苄氧基十四烷酰氨基] -2-脱氧-3,4- O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基}- （1→6）-3-O-苄基-2-[（R）-3-苄氧基十四烷酰氨基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷可立体和区域选择性地将五糖脱保护为α-Kdo-（2 →4）-α-Kdo-（2→4）-α-Kdo-（2→6）-β-d -GlcNhm-（1→6）-d -GlcNhm [Nhm = 2-deoxy-（R）- 3-羟基十四烷酰氨基]。