(Z)-4-bromo-5-(trans-3-phenyl-2-propenylidene)-2(5H)-furanone | 676556-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-bromo-5-(trans-3-phenyl-2-propenylidene)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5Z)-4-bromo-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one
• CAS: 676556-27-7
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: HSZYNAVKIFKPQA-JHLWKMQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-5-(trans-3-phenyl-2-propenylidene)-2(5H)-furanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(5Z)-5-[(E)-3-phenylallylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Access to γ-Alkylidenebutenolides: Sequential Stille Couplings of Dibromomethylenebutenolides

  摘要：

  δ-（二溴亚甲基）丁烯内酯（2）和δ-²-溴-δ-（溴亚甲基）丁烯内酯（Z-5）均由二溴乙酰丙酸（6）一步制得，它们在 Pd 催化下与苯基或苯乙烯基三丁基锡烷发生偶联反应，得到具有极佳立体和区域控制的单溴丁烯内酯。通过第二次 Stille 偶联或与 Zn 粉尘的还原反应，可得到不含溴的δ-亚烷基丁烯酸单立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44997
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氧代戊酸 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三苯胂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (Z)-4-bromo-5-(trans-3-phenyl-2-propenylidene)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Access to γ-Alkylidenebutenolides: Sequential Stille Couplings of Dibromomethylenebutenolides

  摘要：

  δ-（二溴亚甲基）丁烯内酯（2）和δ-²-溴-δ-（溴亚甲基）丁烯内酯（Z-5）均由二溴乙酰丙酸（6）一步制得，它们在 Pd 催化下与苯基或苯乙烯基三丁基锡烷发生偶联反应，得到具有极佳立体和区域控制的单溴丁烯内酯。通过第二次 Stille 偶联或与 Zn 粉尘的还原反应，可得到不含溴的δ-亚烷基丁烯酸单立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44997

文献信息

• A Novel Access to γ-Alkylidenebutenolides: Sequential Stille Couplings of Dibromomethylenebutenolides
  作者：Reinhard Brückner、Achim Sorg、Konrad Siegel

  DOI：10.1055/s-2003-44997

  日期：——

  γ-(Dibromomethylene)butenolide (2) and β-bromo-γ-(bromomethylene)butenolide (Z-5), both of which obtained from dibromolevulinic acid (6) in a single step, underwent Pd-catalyzed couplings with phenyl- or styryltributylstannane giving mono­bromobutenolides with excellent stereo- and regiocontrol. A second Stille coupling or the reduction with Zn dust led to bromine-free γ-alkylidenebutenolides as single stereoisomers.

  δ-（二溴亚甲基）丁烯内酯（2）和δ-²-溴-δ-（溴亚甲基）丁烯内酯（Z-5）均由二溴乙酰丙酸（6）一步制得，它们在 Pd 催化下与苯基或苯乙烯基三丁基锡烷发生偶联反应，得到具有极佳立体和区域控制的单溴丁烯内酯。通过第二次 Stille 偶联或与 Zn 粉尘的还原反应，可得到不含溴的δ-亚烷基丁烯酸单立体异构体。