1-methyl-3-phenylpyridinium iodide | 60684-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylpyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-3-phenylpyridin-1-ium iodide；1-methyl-3-phenylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 60684-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N*I
• 分子量: 297.138
• InChiKey: ADDNGPBYPGPFDX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylpyridinium iodide 在 四羟基二硼 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  用四羟基二硼/水对不饱和羰基、醌和吡啶鎓盐进行无金属还原

  摘要：

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00300c
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 3-溴-1-甲基-碘化吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1-methyl-3-phenylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡啶阳离子的Stille反应

  摘要：

  一种基于吡啶鎓阳离子的新型单元已通过 Stille 反应合成，并代表了分子电子器件开发的模型。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34903

文献信息

• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。
• Imination of<i>N</i>-methylpyridinium salts by liquid ammonia-potassium permanganate. A new synthesis of nudiflorine
  作者：D. J. Buurman、H. C. van der Plas

  DOI：10.1002/jhet.5570230409

  日期：1986.7

  Reaction of substituted 1-methyl(benzyl)pyridinium salts (1) with liquid ammonia/potassium permanganate leads to introduction of the imino group at the carbon adjacent to the nitrogen. The regiospecificity of the reaction strongly depends on substituent X: at C-6 for X = H, CONH2, C6H5 and at C-2 for X = CH3. 3-Aminocarbonyl-1-t-butylpyridinium iodide (5) on treatment with liquid ammonia/potassium

  取代的1-甲基（苄基）吡啶鎓盐（1）与液态氨/高锰酸钾的反应导致在与氮相邻的碳上引入亚氨基。该反应的区域特异性强烈取决于取代基X：对于C ＝ 6，对于X ＝ H，CONH 2，C 6 H 5，对于C ＝ 2，对于X ＝ CH 3。用液氨/高锰酸钾处理的3-氨基羰基-1-叔丁基碘化碘化物（5）仅得到4-亚氨基化合物8 ; 1 H nmr光谱显示5在液氨中，得到σ-加合物4-氨基-1,4-二氢-和6-氨基-1,6-二氢-3-吡啶甲酰胺的混合物（6和7）。令人惊讶地，在用液态氨/高锰酸钾，1，6-二氢-1-甲基-6-氧代-3-吡啶甲酰胺（14）处理3-氨基羰基-1,6-二甲基吡啶碘化物（13）时观察到了氧十二烷基甲基化反应。被获得。该化合物可以很容易地被三氯氧化磷转化为生物碱nudiflorine（15）。
• Synthesis of 2-Formylpyrroles from Pyridinium Iodide Salts
  作者：Ke Xu、Wenjing Li、Rui Sun、Lihua Luo、Xue Chen、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02178

  日期：2020.8.7

  synthesis of 2-formylpyrroles from pyridinium salts is reported. This protocol enables the synthesis of diversely substituted 2-formylpyrroles in good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a novel H2O-triggered ring opening of the pyridinium salt and a subsequent intramolecularly nucleophilic addition sequence.

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。
• Cation–π interactions secure aggregation induced emission of planar organic luminophores
  作者：Kaspars Leduskrasts、Artis Kinens、Edgars Suna

  DOI：10.1039/c9cc06829e

  日期：——

  The use of non-covalent intermolecular π⁺–π interactions between quaternary pyridinium or imidazolium cations and aromatic π systems is an efficient approach to achieve AIE in planar purely organic luminophores.

  非共价分子间π⁺–π相互作用在季铵吡啶或咪唑阳离子与芳香性π系统之间是实现平面纯有机发光团的AIE的有效方法。
• Direct C–H Sulfonylimination of Pyridinium Salts
  作者：Lihua Luo、Juan Tang、Rui Sun、Wenjing Li、Xueli Zheng、Maoling Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00725

  日期：2022.4.22

  A direct pyridinium C–H sulfonylimination has been developed for the synthesis of sulfonyl iminopyridine derivatives with high efficiency. This transformation features the direct and efficient formation of a C═N bond with a high functional group tolerance under metal-free conditions. The spectroscopic properties potentially enable these sulfonyl iminopyridine compounds to be useful new emitting materials

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。