2-hydroxy[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide | 70169-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
• 英文别名: isatino-3-(2-hydroxy-benzhydrazone)；2-hydroxy-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzohydrazide
• CAS: 70169-39-0；945684-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00412035
• 分子量: 281.271
• InChiKey: TZCYYNKGRVCBOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.33h， 生成 [2-(1',4-Diacetyl-2'-oxospiro[1,3,4-oxadiazole-5,3'-indole]-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Isatin 3-Acylhydrazones under Acetylating Conditions: Synthesis and Structure Elucidation of 1,5′-Disubstituted 3′-Acetylspiro[oxindole-3,2′-[1,3,4]oxadiazolines]

  摘要：

  合成了几种取代的异香豆酸3-酰基肼（例如1a–k、n、p、t）。在乙酰化条件下，它们转化为选择性乙酰化的衍生物（例如1l、n、o、q–s）以及新型的标题螺旋杂环（2a–i）。还讨论了在不同乙酰化条件下发生的一些副反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.873
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰腙衍生物的临床前测试，探索其作为新型抗结核药物的潜力

  摘要：

  本研究的目标是合成 22 种水杨酰腙衍生物，并进行筛选，探索其在寻找新的抗结核原型药物中的潜力。针对 () HRv 和临床分离株评估最低抑菌浓度 (MIC)。还进行了药物组合测定、细胞毒性测定、溴化乙锭累积测定（EtBr）以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）和药理特性分析。选择了三种最有希望的化合物（10、11 和 18）进行筛选测试。化合物 18 对 HRv 菌株的 MIC 值最低 (0.49 μg/mL)，其次是化合物 11 (3.9 μg/mL) 和 10 (7.8 μg/mL)。所有化合物均表现出针对药物敏感和耐药临床分离株的活性。所有水杨酰腙的细胞毒性结果都令人鼓舞，化合物 18 的 SI 值高达 4,205。衍生物 10 是唯一一种对单细胞系表现出不乐观的细胞毒性情况的化合物。所有衍生物与异烟肼、乙胺丁醇和利福平联合显示出相加效应（FICI>0.5至4.0）。所有水杨

  DOI：

  10.1016/j.tube.2024.102545

文献信息

• [EN] METHOD OF MODULATING RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODULATION DE LA RIBONUCLÉOTIDE RÉDUCTASE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2020018747A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  A method of modulating ribonucleotide reductase activity in a neoplastic cell includes administering to the cell an amount of a hydrazone or hydrazine ribonucleotide reductase modulator (RRmod), the amount being effective to inhibit neoplastic cell growth.

  一种调节肿瘤细胞中核糖核苷酸还原酶活性的方法包括向细胞施用一定量的酰肼或肼基核糖核苷酸还原酶调节剂（RRmod），该剂量足以抑制肿瘤细胞的生长。
• Efficient synthesis of new 2,3-dihydrooxazole-spirooxindoles hybrids as antimicrobial agents
  作者：Shailendra Tiwari、Poonam Pathak、Ram Sagar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.093

  日期：2016.5

  Two series of new 2,3-dihydrooxazole-spirooxindole derivatives were efficiently synthesized starting from N′-(2-oxoindolin-3-ylidene) benzohydrazide/N′-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenoxyacetohydrazide using designed synthetic route. Newly synthesized 2,3-dihydrooxazole-spirooxindole derivatives were screened for their antibacterial and antifungal activity against different pathogenic strain of bacteria

  使用设计的合成方法，从N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）苯甲酰肼/ N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-苯氧基乙酰肼开始有效合成了两个系列的新的2,3-二氢恶唑-螺氧并恶唑衍生物。路线。筛选了新合成的2,3-二氢恶唑-螺氧并恶唑衍生物对不同病原菌的细菌和真菌的抗菌和抗真菌活性。确定了测试化合物和参考标准品的最小抑菌浓度（MIC），最小杀菌浓度（MBC）和最小杀菌浓度（MFC）。化合物4e，4g，7g表现出良好的抗菌活性，而化合物4f，7b，7d显示出更好的抗真菌活性。
• Synthesis, Crystal Structure and In Vitro Cytotoxicity of Novel Cu(II) Complexes Derived from Isatin Hydrazide-Hydrazone Ligands
  作者：Cansu Topkaya

  DOI：10.17344/acsi.2023.8398

  日期：——

  inhibitory effects on tumor cells in a dose-dependent manner, although not as potent as cisplatin. The cytotoxic selectivity indices (SI) indicated acceptable selectivity levels for both cancer cell lines, indicating potential for selective lethality. The crystal structure of one compound was confirmed, revealing van der Waals interactions and hydrogen bonding in the packing.

  该研究的重点是研究带有靛氨酸基团的 Cu(II) 配合物对癌细胞的细胞毒性作用。使用 MTT 测定，以顺铂作为阳性对照，对这些复合物进行了针对肺癌 (A549) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的测试。此外，还评估了它们对人类正常细胞系 3T3 的影响。 Cu(L1)2 复合物以剂量依赖性方式对肿瘤细胞表现出显着的抑制作用，尽管不如顺铂那么有效。细胞毒性选择性指数（SI）表明两种癌细胞系的选择性水平可接受，表明选择性致死的潜力。一种化合物的晶体结构得到证实，揭示了填料中的范德华相互作用和氢键。
• Transition metal chelates of novel ligand bearing Isatin moiety: Synthesis, Structural characterization, Voltammetric analysis of heavy metals, Molecular docking and Biological evaluation
  作者：Lubna Afroz、M.H. Moinuddin Khan、H.M. Vagdevi、Malathesh Pari、R. Mohammed Shafeeulla、Anees Fathima

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136200

  日期：2023.12

  anticancer properties of ligand HBH and its 3d-metal complexes. The results from the biological screening exposed the fact that the coordinated compounds demonstrated significantly higher pharmacological activities than their ligand. Additionally, molecular docking study was undertaken for antimicrobial and anticancer receptors to determine binding modes of ligand and its metal chelates.

  本研究支持将带有靛红部分的新型配体 (E)-2-羟基-N'-(2-氧吲哚啉-3-亚基)苯甲酰肼 (HBH) 的 3d-金属螯合物（Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II)）的实验和药理学研究相结合。采用一系列物理和光谱方法来表征合成的配体及其 3d 金属配合物。根据光谱方法，所有金属配位化合物均表现出三齿配位和八面体几何形状。此外，具有多壁碳纳米管的改性钴（II）金属络合物碳电极用作传感器来识别三种最有害的重金属离子（Pb 2+、Hg 2+、Cd 2+）单独并同时使用 CV 和 LSV 方法。一般来说，所提出的传感器可靠、可重复且具有高灵敏度，确保其在实际样品中的实际实施并获得令人满意的结果。此外，本研究的一个重要方面是探索配体 HBH 及其 3d 金属配合物的抗菌、抗氧化、抗肥胖和抗癌特性。生物筛选的结果揭示了配位化合物比其配体表现出显着更高的药理活性的事实。此外，还对
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1358,1361
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——