Ethyl 3-(benzenesulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate | 117487-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(benzenesulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
• CAS: 117487-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: JLDFRHRTVKUFJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  411.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(benzenesulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3-Benzenesulfonyl-1-benzylamino-cyclobutyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  在1-（芳基磺酰基）双环[1.1.0]丁烷中，将肼基酸和苄胺的区域特异性加成。在合成顺式和反式2,7-甲基谷氨酸中的应用

  摘要：

  即使将羧基衍生物作为第二活化基团存在于该位置的环丁烷的3位上，向1（芳基磺酰基）双环丁烷中添加氢唑酸或苄基胺也可在该位置上引入氮原子。因此可以得到α-氨基环丁烷羧酸的前体，并且可以通过将α羰基化成砜并还原，将它们进一步转化为标题二酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80361-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(-phenylsulfonyl)-1,2-epoxybutane 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Ethyl 3-(benzenesulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的桥头取代的1-（芳基磺酰基）双环[1.1.0]丁烷和双环体系的一些新加成反应

  摘要：

  考虑到目标环丁烷衍生物的计划合成，从砜1–7制备了一系列新的3-取代的双环丁烷。然后将涉及中心键的一些新颖的加成反应应用于一些新化合物以及一些先前描述的双环丁烷。这些反应包括加入肼酸，除甲基试剂以外的氰基铜酸盐试剂和苯硒酚，以及添加苯硒基叠氮化物和溴化锂的单个例子。通过转化为环丁烷，环氧化和分子内碱诱导的环化反应，将几种3-烯丙基化的双环丁烷衍生物转化为1-（芳基磺酰基）双环[2.1.1]己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80112-5

文献信息

• Gaoni, Yehiel, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 185 - 212
  作者：Gaoni, Yehiel

  DOI：——

  日期：——
• GAONI, YEHIEL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2819-2840
  作者：GAONI, YEHIEL

  DOI：——

  日期：——
• GAONL, YEHIEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 13, 1591-1594
  作者：GAONL, YEHIEL

  DOI：——

  日期：——
• New bridgehead-substituted 1-(arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butanes and some novel addition reactions of the bicyclic system
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80112-5

  日期：1989.1

  In view of planned syntheses of target cyclobutane derivatives, a series of new 3-substituted bicyclobutanes was prepared from sulfones 1–7. Some novel addition reactions involving the central bond were then applied to several of the new compounds as well as to some previously described bicyclobutanes. These reactions include the additions of hydrazoic acid, of cyanocuprate reagents other than methyl

  考虑到目标环丁烷衍生物的计划合成，从砜1–7制备了一系列新的3-取代的双环丁烷。然后将涉及中心键的一些新颖的加成反应应用于一些新化合物以及一些先前描述的双环丁烷。这些反应包括加入肼酸，除甲基试剂以外的氰基铜酸盐试剂和苯硒酚，以及添加苯硒基叠氮化物和溴化锂的单个例子。通过转化为环丁烷，环氧化和分子内碱诱导的环化反应，将几种3-烯丙基化的双环丁烷衍生物转化为1-（芳基磺酰基）双环[2.1.1]己烷。
• Regiospecific additions of hydrazoic acid and benzylamine to 1-(arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]Butanes. Application to the synthesis of cis and trans 2,7-methanoglutamic acids
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80361-5

  日期：——

  Addition of hydrazoic acid or benzylamine to 1-(arylsulfonyl) bicyclobutanes introduces the nitrogen nucleophlle at position 3 of the derived cyclobutane, even when a carboxyl derivative is present at this position as a second activating group. Precursors of α-amino cyclobutane carboxylic acids may thus be obtained and these can be further transformed to the title diacids via carbonylation α to the

  即使将羧基衍生物作为第二活化基团存在于该位置的环丁烷的3位上，向1（芳基磺酰基）双环丁烷中添加氢唑酸或苄基胺也可在该位置上引入氮原子。因此可以得到α-氨基环丁烷羧酸的前体，并且可以通过将α羰基化成砜并还原，将它们进一步转化为标题二酸。