(4S)-2-(2-fluorophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazoline | 150255-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-(2-fluorophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazoline
• 英文别名: (4S)-2-(2-fluorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 150255-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: MMGRLDUNRZEAQW-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基二苯硫醚 、 (4S)-2-(2-fluorophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以21.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tridentate diarylamido-based pincer complexes of nickel and palladium: sidearm effects in the polymerization of norbornene

  摘要：

  在新的二芳胺基不对称喹啉[NNN^ox]和苯硫基[SNN^ox]钳型配体催化的Ni和Pd络合物催化剂下，发现了侧臂效应，这些催化剂用于聚合诺邦烯。

  DOI：

  10.1039/c9dt02361e
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-2-(2-fluorophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  含膦基恶唑啉配体的镍（II）配合物：合成，结构及其乙烯低聚行为

  摘要：

  合成了一系列由不对称膦-恶唑啉（PHOX）连接的Ni（II）配合物4a - f，并通过元素分析和红外光谱对其进行了表征，并通过X射线晶体学分析证实了配合物4c - 4e的结构。所有衍生物均显示出镍中心和配位原子扭曲的四面体几何形状。在用甲基铝氧烷（MAO）或Et 2 AlCl活化后，这些络合物表现出相当高的乙烯低聚活性。配体的环境和反应条件显着影响其催化活性，而最高的低聚活性（高达1.18×10 6 g·mol -1在20atm的乙烯下观察到（Ni）·h -1）4d。在4a – f / MAO催化体系中掺入2–4当量的PPh 3作为辅助配体导致更高的活性和更长的催化寿命。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.026

文献信息

• Preparation of novel Sulfur and phosphorus containing oxazolines as ligands for asymmetric catalysis
  作者：Joanne V. Allen、Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Ionathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80795-x

  日期：1994.1

  The preparation of enantiomerically pure liginds which contain both an oxazoline group and an additional sulfur or phosphorus donor atom are described. Methyithiomethyl, o-thioanisyl and thienyl oxazolines have been prepared in one step, and o-diphenylphosphinophenyl oxazolines have been prepared in two steps in good yields from commercially available starting materials.

  描述了同时包含恶唑啉基团和另外的硫或磷供体原子的对映体纯的配体的制备。一步法制得了甲硫基甲基，邻硫代茴香基和噻吩基恶唑啉，并分两步从可商购的起始原料中以高收率制备了邻二苯基膦基苯基恶唑啉。
• Synthesis of nickel and palladium complexes with diarylamido-based unsymmetrical pincer ligands and application for norbornene polymerization
  作者：Hui Liu、Haibin Yuan、Xiaochao Shi

  DOI：10.1039/c8dt04413a

  日期：——

  M = Ni (Ni3); R1 = 4-Me, R = (S)-4-Ph, M = Pd (Ni4)) were tested to show high catalytic activities for polymerization of norbornene. After activation of methylaluminoxane (MAO), all the nickel and palladium complexes could catalyze the polymerization of norbornene to yield vinyl-type polymers with activities up to 40.3 × 105 g of PNB (mol of Pd)−1 h−1. The copolymerization of norbornene with functional

  合成了一组含有手性恶唑啉环的基于二芳基酰胺基的不对称[PNN ox ]钳位配体，它们的镍和钯配合物[（2-PPh 2（R 1）ArN（R 1）Ar-2-（R）恶唑啉） ）MCl]（R 1 = 4-H，R =（S）-4- i Pr，M = Pd（Pd1）; R 1 = 4-H，R =（S）-4-Bn，M = Pd（Pd2）; R 1 = 4-H，R =（S）-4-Ph，M = Pd（Pd3）; R 1 = 4-Me，R =（S）-4-Bn，M = Pd（Pd4） ； R 1 = 4-Me，R =（S）-4-Ph，M = Pd（Pd5）; R 1 = 4-H，R = 4-Me 2，M = Pd（Pd6）；R 1 = 4-H，R =苯并[ d ]-，M = Pd（Pd7）；R 1 = 4-H，R =（S）-4-Bn，M = Ni（Ni1）; R 1＝ 4-H，R ＝（S）-4-Ph，M ＝ Ni（Ni
• Asymmetric palladium catalysed allylic substitution using phosphorus containing oxazoline ligands
  作者：Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Jonathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93403-8

  日期：1993.5

  A series of new phosphorus-containing oxazoline ligands has been developed. The use of these ligands for asymmetric palladium catalysed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl-1-acetate 12 with the sodium salt of dimethylmalonate has been achieved with 90 - 94% ee and 88 - 99% yield.
• Allen, Joanne V.; Coote, Steven J.; Dawson, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2065 - 2072
  作者：Allen, Joanne V.、Coote, Steven J.、Dawson, Graham J.、Frost, Christopher G.、Martin, Christopher J.、Williams, Jonathon, M.

  DOI：——

  日期：——
• Allen Joanne V., Dawson Graham J., Frost Christopher G., Williams Jonatha+, Tetrahedron, 50 (1994) N 3, S 799-808
  作者：Allen Joanne V., Dawson Graham J., Frost Christopher G., Williams Jonatha+

  DOI：——

  日期：——