2-[(4-Fluorobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid | 1101658-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Fluorobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 1101658-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• 分子量: 273.264
• InChiKey: ORQNDWWRJNHGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Fluorobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的环化：获得带有两个邻位四取代碳立构中心的 γ-丁内酰胺

  摘要：

  已经建立了铜催化的炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 环化反应。一系列带有两个邻位四取代碳立构中心的光学纯 γ-丁内酰胺以高产率和良好至极好的立体选择性（高达 99% 产率、99:1 dr 和 99% ee）获得。这是第一个通过脱羧环化途径不对称合成含有空间拥挤的邻位四取代立构中心的 γ-丁内酰胺的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00075
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[(4-Fluorobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的环化：获得带有两个邻位四取代碳立构中心的 γ-丁内酰胺

  摘要：

  已经建立了铜催化的炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 环化反应。一系列带有两个邻位四取代碳立构中心的光学纯 γ-丁内酰胺以高产率和良好至极好的立体选择性（高达 99% 产率、99:1 dr 和 99% ee）获得。这是第一个通过脱羧环化途径不对称合成含有空间拥挤的邻位四取代立构中心的 γ-丁内酰胺的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00075

文献信息

• A Tandem [3+2] Cycloaddition-Elimination Cascade Reaction to Generate Pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,3-diones
  作者：Christopher Hulme、Guillermo Martinez-Ariza、Justin Dietrich、Fabio De Moliner

  DOI：10.1055/s-0033-1338872

  日期：——

  An efficient tandem [3+2] cycloaddition-elimination cascade sequence has been developed enabling assembly of the pharmacologically relevant pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,3-dione chemotype. The strategy involves simple mixing of readily accessible oxazolin-2-ones and pyrrole-2,5-diones in the presence of base under mild conditions, rendering the title compounds in typically excellent yields. Of note, this route allows for installation of three points of diversity and is ideal for combinatorial applications and parallel synthesis production campaigns.