2-(3-nitro-benzylidene)amino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione | 109395-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitro-benzylidene)amino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione
• 英文别名: 2-((3-nitrobenzylidene)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-[(3-Nitrophenyl)methylideneamino]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 109395-64-4
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 345.314
• InChiKey: BNQUBONCPYDFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-benzylidene)amino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(3-硝基苯基)亚甲基肼
  参考文献：
  名称：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺是用于选择性合成单-N-取代肼和酰肼的再生保护基团

  摘要：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺用作保护基团和试剂，用于选择性合成各种单-N-取代的肼和酰肼。在所有这些反应中，保护试剂N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺很容易通过肼解以良好的产率再生。所有这些转化都显示出良好的官能团耐受性，可用于大规模的 CN 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202102593
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮 、 间硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到2-(3-nitro-benzylidene)amino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2-Amino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione Derivatives

  摘要：

  从一个先驱生物活性氨基苯并异喹啉，即2-氨基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮，通过其活性2-氨基基团与多种芳基（杂）醛、异硫氰酸酯和酸酐反应，制备了一系列新的席夫碱类化合物。通过对合成目标分子的IR、质谱和NMR分析，跟踪了所有反应的成功。结构修饰的设计旨在合成有价值的生物活性剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16848