3-(4-Ethoxyphenyl)-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide | 87597-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑四嗪类
• 英文名称: 3-(4-Ethoxyphenyl)-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide
• CAS: 87597-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O₃
• 分子量: 300.277
• InChiKey: CASDRSDPNRNHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Ethoxyphenyl)-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-乙氧基苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并四嗪。1.新型广谱抗肿瘤药8-氨基甲酰基-3-（2-氯乙基）咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3 H）-one的合成与化学代理商。

  摘要：

  5-重氮咪唑-4-羧酰胺与烷基和芳基异氰酸酯在黑暗中的相互作用提供了8-氨基甲酰基-3-取代的咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-那些。在冷甲醇或乙醇中，3-（2-氯乙基）衍生物7a分解，分别得到2-氮杂y吨黄嘌呤（14）和N-（2-氯乙基）氨基甲酸甲酯和乙酯。化合物7a对L-1210和P388白血病具有治愈活性，并且可以作为无环三氮烯5- [3-（2-氯乙基）三氮杂-1-基]咪唑-4-羧酰胺（MCTIC）的前药修饰开环形成碳酸钠水溶液中的三氮烯。

  DOI：

  10.1021/jm00368a016
• 作为产物：
  描述：

  4-重氮基-4H-咪唑-5-甲酰胺 、 4-乙氧基苯基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到3-(4-Ethoxyphenyl)-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并四嗪。1.新型广谱抗肿瘤药8-氨基甲酰基-3-（2-氯乙基）咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3 H）-one的合成与化学代理商。

  摘要：

  5-重氮咪唑-4-羧酰胺与烷基和芳基异氰酸酯在黑暗中的相互作用提供了8-氨基甲酰基-3-取代的咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-那些。在冷甲醇或乙醇中，3-（2-氯乙基）衍生物7a分解，分别得到2-氮杂y吨黄嘌呤（14）和N-（2-氯乙基）氨基甲酸甲酯和乙酯。化合物7a对L-1210和P388白血病具有治愈活性，并且可以作为无环三氮烯5- [3-（2-氯乙基）三氮杂-1-基]咪唑-4-羧酰胺（MCTIC）的前药修饰开环形成碳酸钠水溶液中的三氮烯。

  DOI：

  10.1021/jm00368a016