methyl 4-methoxy-<2,6-2H2>benzoate | 152404-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-<2,6-2H2>benzoate
• 英文别名: methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 152404-50-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 168.161
• InChiKey: DDIZAANNODHTRB-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-<2,6-2H2>benzoate 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-hydroxy-<2,6-2H2>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  黄色链霉菌中抗生素还原霉素的生物合成研究

  摘要：

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00079a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dibromo-4-methoxy-<2,6-2H2>benzoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 72.0h， 以1.04 g的产率得到methyl 4-methoxy-<2,6-2H2>benzoate
  参考文献：
  名称：

  黄色链霉菌中抗生素还原霉素的生物合成研究

  摘要：

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00079a009

文献信息

• Iridium-Catalysed ortho-Directed Deuterium Labelling of Aromatic Esters—An Experimental and Theoretical Study on Directing Group Chemoselectivity
  作者：Jennifer Devlin、William. Kerr、David Lindsay、Timothy McCabe、Marc Reid、Tell Tuttle

  DOI：10.3390/molecules200711676

  日期：——

  Herein we report a combined experimental and theoretical study on the deuterium labelling of benzoate ester derivatives, utilizing our developed iridium N-heterocyclic carbene/phosphine catalysts. A range of benzoate esters were screened, including derivatives with electron-donating and -withdrawing groups in the para- position. The substrate scope, in terms of the alkoxy group, was studied and the nature of the catalyst counter-ion was shown to have a profound effect on the efficiency of isotope exchange. Finally, the observed chemoselectivity was rationalized by rate studies and theoretical calculations, and this insight was applied to the selective labelling of benzoate esters bearing a second directing group.

  本文报道了一项关于苯甲酸酯衍生物氘标记的实验与理论结合研究，利用了我们开发的铱N-杂环卡宾/膦催化剂。筛选了一系列苯甲酸酯，包括在对位具有给电子和吸电子基团的衍生物。研究了烷氧基团的底物范围，并发现催化剂反离子的性质对同位素交换效率有深远影响。最后，通过速率研究与理论计算合理化了观察到的化学选择性，并将这一见解应用于带有第二导向基团的苯甲酸酯的选择性标记。