1,3-bis(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)benzene | 1256278-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-bis(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(2,2-difluoro-1-phenylethenyl)benzene；1,3-bis(2,2-difluoro-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 1256278-85-9
• 化学式: C₂₂H₁₄F₄
• 分子量: 354.347
• InChiKey: LSJPTDZUCMVNDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,3-phenylene)bis(2,2-difluoroethene-1,1-diyl) bis(p-toluenesulfonate) 、 三丁基苯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1,3-bis(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基乙烯基对甲苯磺酸的连续交叉偶联反应有效合成2,2-二芳基-1,1-二氟乙烯

  摘要：

  在10 mol％的Pd（PPh 3）4和10 mol％的CuI在DMF中于80°C的条件下于10°C的条件下使2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与芳基碘化物反应h给出交叉耦合产物3，产率为35-97％。在DMF中，在5 mol％的Pd（PPh 3）4和3当量的LiBr存在下，将3与芳基锡烷进一步偶联反应，在100°C下进行2-24 h，得到所需产物5，产率为25-78％。

  DOI：

  10.1021/ol1024037

文献信息

• Efficient Synthesis of 2,2-Diaryl-1,1-difluoroethenes via Consecutive Cross-Coupling Reactions of 2,2-Difluoro-1-tributylstannylethenyl <i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Seung Yeon Han、In Howa Jeong

  DOI：10.1021/ol1024037

  日期：2010.12.3

  2,2-Difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (2) was reacted with aryl iodides in the presence of 10 mol % of Pd(PPh3)4 and 10 mol % of CuI in DMF at 80 °C for 10−20 h to give the cross-coupled products 3 in 35−97% yields. Further coupling reaction of 3 with arylstannanes in the presence of 5 mol % of Pd(PPh3)4 and 3 equiv of LiBr in DMF at 100 °C for 2−24 h afforded the desired products

  在10 mol％的Pd（PPh 3）4和10 mol％的CuI在DMF中于80°C的条件下于10°C的条件下使2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与芳基碘化物反应h给出交叉耦合产物3，产率为35-97％。在DMF中，在5 mol％的Pd（PPh 3）4和3当量的LiBr存在下，将3与芳基锡烷进一步偶联反应，在100°C下进行2-24 h，得到所需产物5，产率为25-78％。