(Z)-2-isopropylimino-3-pyridyn-3-yl-thiazolidin-4-one | 1228116-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-isopropylimino-3-pyridyn-3-yl-thiazolidin-4-one
• CAS: 1228116-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS
• 分子量: 235.31
• InChiKey: ONVNGTKAAYJAFV-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲醛 、 (Z)-2-isopropylimino-3-pyridyn-3-yl-thiazolidin-4-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以17%的产率得到(Z,Z)-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-2-isopropylimino-3-pyridin-3-yl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-thiazolidin-4-one衍生物为强效，口服活性S1P 1受体激动剂

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种广泛的溶血磷脂，具有丰富的生物学效应。细胞外S1P通过五个特定的G蛋白偶联受体S1P 1至S1P 5传递其活性。S1P 1受体激动剂阻止T淋巴细胞从胸腺和淋巴器官流出，并有望用于自身免疫性疾病的口服治疗。在这里，我们报告的发现和详细的结构与活性之间的关系基于2-亚氨基-噻唑烷酮-4-酮骨架的新型S1P 1受体激动剂。化合物8bo（ACT- 128800）从该系列中出现，是一种有效的，选择性的，口服活性的S1P 1选择受体激动剂进行临床开发。在大鼠中，以3 mg / kg的剂量达到最大程度的循环淋巴细胞减少。淋巴细胞隔离的持续时间是剂量依赖性的。在100 mg / kg的剂量下，对淋巴细胞计数的影响在不到36小时内是完全可逆的。8bo在比格犬中的药代动力学研究表明，该化合物适合于人类每天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm100181s
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-异硫氰酸酯 、 异丙胺 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-isopropylimino-3-pyridyn-3-yl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-thiazolidin-4-one衍生物为强效，口服活性S1P 1受体激动剂

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种广泛的溶血磷脂，具有丰富的生物学效应。细胞外S1P通过五个特定的G蛋白偶联受体S1P 1至S1P 5传递其活性。S1P 1受体激动剂阻止T淋巴细胞从胸腺和淋巴器官流出，并有望用于自身免疫性疾病的口服治疗。在这里，我们报告的发现和详细的结构与活性之间的关系基于2-亚氨基-噻唑烷酮-4-酮骨架的新型S1P 1受体激动剂。化合物8bo（ACT- 128800）从该系列中出现，是一种有效的，选择性的，口服活性的S1P 1选择受体激动剂进行临床开发。在大鼠中，以3 mg / kg的剂量达到最大程度的循环淋巴细胞减少。淋巴细胞隔离的持续时间是剂量依赖性的。在100 mg / kg的剂量下，对淋巴细胞计数的影响在不到36小时内是完全可逆的。8bo在比格犬中的药代动力学研究表明，该化合物适合于人类每天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm100181s