(6-[1,3]dioxan-2-ylbenzo[1,3]dioxolan-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol | 1379669-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-[1,3]dioxan-2-ylbenzo[1,3]dioxolan-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1379669-23-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: WFUMDDORLRISAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-[1,3]dioxan-2-ylbenzo[1,3]dioxolan-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 6-[hexadecoxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用O-保护的邻缩醛二芳基甲醇对Friedel-Crafts反应的新修饰，六羟基化的10-O-R-取代的蒽的合成及光电性能

  摘要：

  室温下首次在含有大量水的介质中进行了Friedel-Crafts型分子内环化的新修饰，涉及O保护的邻缩醛二芳基甲醇作为新型反应物。系列富电子，hexahydroxylated 10- ö -R-取代的蒽，其中R是烷基（Me中，ñ卜，ñ -C 16 ħ 33）或芳烷基（CH 2 PH，CH 2 -2- Napht，CH 2 C 6 H 4 CH 2OAr），并评估它们在溶液，晶体和固体薄膜中的电子和光电性能。在此转化过程中，形成了一个中心10 - O -R-取代的苯环，该环稠合到源自两个独立芳族醛的环上。该反应通过两种已鉴定的涉及缩醛和/或游离醛基的机理进行。对酸敏感的乙缩醛和二苄基烷氧基官能团从未在分子内Friedel-Crafts型环化反应中一起使用。新化合物显示出深蓝色荧光，溶液中的量子产率约为0.3。通过在玻璃上真空沉积获得的薄膜所研究的电学特性取决于10 - O -R-取代基，并且在10

  DOI：

  10.1002/chem.201101909
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (6-[1,3]dioxan-2-ylbenzo[1,3]dioxolan-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用O-保护的邻缩醛二芳基甲醇对Friedel-Crafts反应的新修饰，六羟基化的10-O-R-取代的蒽的合成及光电性能

  摘要：

  室温下首次在含有大量水的介质中进行了Friedel-Crafts型分子内环化的新修饰，涉及O保护的邻缩醛二芳基甲醇作为新型反应物。系列富电子，hexahydroxylated 10- ö -R-取代的蒽，其中R是烷基（Me中，ñ卜，ñ -C 16 ħ 33）或芳烷基（CH 2 PH，CH 2 -2- Napht，CH 2 C 6 H 4 CH 2OAr），并评估它们在溶液，晶体和固体薄膜中的电子和光电性能。在此转化过程中，形成了一个中心10 - O -R-取代的苯环，该环稠合到源自两个独立芳族醛的环上。该反应通过两种已鉴定的涉及缩醛和/或游离醛基的机理进行。对酸敏感的乙缩醛和二苄基烷氧基官能团从未在分子内Friedel-Crafts型环化反应中一起使用。新化合物显示出深蓝色荧光，溶液中的量子产率约为0.3。通过在玻璃上真空沉积获得的薄膜所研究的电学特性取决于10 - O -R-取代基，并且在10

  DOI：

  10.1002/chem.201101909

文献信息

• A selective removal of the secondary hydroxy group from <i>ortho</i>-dithioacetal-substituted diarylmethanols
  作者：Anna Czarnecka、Emilia Kowalska、Agnieszka Bodzioch、Joanna Skalik、Marek Koprowski、Krzysztof Owsianik、Piotr Bałczewski

  DOI：10.3762/bjoc.14.105

  日期：——

  ortho-1,3-dithianylaryl(aryl)methanols which enables a selective removal of the secondary hydroxy group in presence of the 1,3-dithianyl moiety under reductive conditions. This reaction proceeds well with ZnI2/Na(CN)BH3 in dichloroethane or benzene for both unsubstituted and substituted aryls (by electron-rich groups). This is leading to formyl-protected diarylmethanes with potential application in the

  我们提出了邻-1,3-二噻吩基芳基（芳基）甲醇的成功脱氧反应，该反应能够在还原条件下在存在1,3-二噻吩基部分的情况下选择性除去仲羟基。对于未取代的和取代的芳基（通过富电子基团）的二氯乙烷或苯中的ZnI2 / Na（CN）BH3，该反应进展顺利。这导致了甲酰基保护的二芳基甲烷在新药物和光电子材料合成中的潜在应用。这种合成方法可以以26％至95％的产率获得各种功能化的邻-1,3-二硫基芳基（芳基）甲烷，推荐用于含硫原子的底物，而过渡金属引发的反应会失败。
• Ultrasound-assisted synthesis of RO- and RS-substituted (hetero)acenes via oxo- and thio-Friedel-Crafts/Bradsher reactions
  作者：Piotr Bałczewski、Emilia Kowalska、Joanna Skalik、Marek Koprowski、Krzysztof Owsianik、Ewa Różycka-Sokołowska

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2019.104640

  日期：2019.11

  o-dithioacetalaryl(aryl)methyl thioethers underwent ultrasound-assisted cyclization in nonaqueous medium (FeCl3/KI/EtOH) in less than 25 min., in lower yields than in the "oxygen variant" to give RS-substituted (hetero)acenes. The RO-(hetero)acenes cyclized at 25-60 °C in aqueous media but did not cyclize in organic solvents while the RS-(hetero)acenes required higher temperatures 55-60 °C and cyclized in

  在超声辅助下已经实现了邻乙缩醛基芳基（芳基）甲基醚和邻二硫代乙缩醛基芳基（芳基）甲基硫醚的Friedel-Crafts / Bradsher环化的两个杂原子变体。在含有无机酸和大量水（HClaq / CH3CN）的介质中进行的环保型“氧代变异体”（Oxo-FC / B）导致以非常低的效率非常高效地形成了RO取代的（杂）并烷超过5分钟 在“硫代变体”（Thio-FC / B）中，邻二硫代乙缩醛基芳基（芳基）甲基硫醚在不到25分钟的时间内在非水介质（FeCl3 / KI / EtOH）中进行了超声辅助环化，收率低于“氧变体”得到RS-取代的（杂）并苯。RO-（杂）并烷在25-60°C下在水性介质中环化，但未在有机溶剂中环化，而RS-（杂）并烷需要在55-60°C较高的温度下环化，并在有机溶剂中环化，但在室温下不反应。水性介质。在最有效的氧代变异体中，与在无声条件下进行的反应相比，超声辅助反应的