(Rp)-4-fluoro[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (Rp)-4-fluoro[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-Fluorotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• 化学式: C₁₆H₁₅F
• 分子量: 226.294
• InChiKey: KXUROPBIOZEZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino[2.2]paracyclophane 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以55%的产率得到(Rp)-4-fluoro[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  对环烷的脱氮反应中的平面手性变化及其机理研究

  摘要：

  （S p）-4-溴-13- [2.2]对环吡啶基重氮氟硼酸酯2a通过杂解裂解反应进行脱氮反应，得到部分消旋的产物。与此相反，（的dediazoniation反应小号p） - 2a中经历nonheterolytic裂解方法得到的产品具有配置的保持。关键中间体溴阳离子B引起了外消旋作用。出乎意料的消旋作用允许探究脱氮反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol302510t

文献信息

• Unprecedented Directing Group Ability of Cyclophanes in Arene Fluorinations with Diaryliodonium Salts
  作者：Joseph W. Graskemper、Bijia Wang、Linlin Qin、Kiel D. Neumann、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1021/ol201080c

  日期：2011.6.17

  diaryliodonium fluorides. The 5-methoxy[2.2]paracyclophan-4-yl directing group simultaneously reduces unproductive aryne chemistry and eliminates ligand exchange reactions by a combination of steric and electronic effects. Use of the cyclophane directing group permits an unprecedented degree of control in fluorination reactions of diaryliodonium salts.

  首次表明，在二芳基碘氟化物的还原消除反应过程中，特别富含电子的芳烃环可以被氟化。5-甲氧基[2.2]对环芳基-4-基导向基团同时减少了非生产性的芳炔化学反应，并通过空间和电子效应的组合消除了配体交换反应。环芳导向基团的使用允许对二芳基碘鎓盐的氟化反应进行前所未有的控制。
• Nikanorov, V. A.; Rozenberg, V. I.; Kharitonov, V. G., Doklady Chemistry, 1990, vol. 315, # 4-6, p. 370 - 373
  作者：Nikanorov, V. A.、Rozenberg, V. I.、Kharitonov, V. G.、Antonov, D. Yu.、Mikul'shina, V. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hopf, Henning; Grahn, Walter; Barrett, David G., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 841 - 845
  作者：Hopf, Henning、Grahn, Walter、Barrett, David G.、Gerdes, Anton、Hilmer, Joerg、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HOPF, HENNING;GRAHN, WALTER;BARRETT, DAVID G.;GERDES, ANTON;HILMER, JORG;+, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 841-845
  作者：HOPF, HENNING、GRAHN, WALTER、BARRETT, DAVID G.、GERDES, ANTON、HILMER, JORG、+

  DOI：——

  日期：——
• NIKANOROV, V. A.;ROZENBERG, V. I.;XARITONOV, V. G.;ANTONOV, D. YU.;MIKULS+, DOKL. AN CCCP, 315,(1990) N, S. 1388-1392
  作者：NIKANOROV, V. A.、ROZENBERG, V. I.、XARITONOV, V. G.、ANTONOV, D. YU.、MIKULS+

  DOI：——

  日期：——