Pentaerythritol tetrakis(p-iodobenzyl)ether | 346420-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pentaerythritol tetrakis(p-iodobenzyl)ether
• 英文别名: 1-Iodo-4-[[3-[(4-iodophenyl)methoxy]-2,2-bis[(4-iodophenyl)methoxymethyl]propoxy]methyl]benzene
• CAS: 346420-73-3
• 化学式: C₃₃H₃₂I₄O₄
• 分子量: 1000.23
• InChiKey: WEBINYCIJCIYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentaerythritol tetrakis(p-iodobenzyl)ether 、 Prop-2-ynyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[3-[4-[[3-[[4-[3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyprop-1-ynyl]phenyl]methoxy]-2,2-bis[[4-[3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyprop-1-ynyl]phenyl]methoxymethyl]propoxy]methyl]phenyl]prop-2-ynoxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clustered xenotransplantation antagonists using palladium-catalyzed cross-coupling of prop-2-ynyl α-D-galactopyranoside

  摘要：

  猪肝移植的超急性排斥反应可以通过高亲和力的抗α-半乳糖苷表位（Galα1-3Galβ，Galili抗原）进行拮抗。为此，采用钯交叉偶联反应合成了含有Galili抗原的簇。因此，使用全苄化的噻苯基β-D-半乳糖呋喃糖供体5和苄基2,6-二O-苯甲酰-α-D-半乳糖呋喃糖受体3制备了苄基3-(O-α-D-半乳糖呋喃糖基)-β-D-半乳糖呋喃糖苷衍生物6。通过氢解、过乙酰化、区域选择性的α位去乙酰化、三氯乙酰亚胺活化，最后与丙炔醇在三氟醋酸的存在下偶联，成功实现了苄基到丙-2-炔基二糖8的甾醇交换。所得的丙-2-炔基二糖8以高产率（>85%）转化为通过氧化自偶联获得的二聚体10、三聚体12和四聚体17，分别利用钯催化的芳基碘交叉偶联（12, 17）。在转酯化条件下去除酯保护基团，得到完全去保护的α-Gal簇。

  DOI：

  10.1039/b101234g
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 、 4-碘苄基溴 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到Pentaerythritol tetrakis(p-iodobenzyl)ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clustered xenotransplantation antagonists using palladium-catalyzed cross-coupling of prop-2-ynyl α-D-galactopyranoside

  摘要：

  猪肝移植的超急性排斥反应可以通过高亲和力的抗α-半乳糖苷表位（Galα1-3Galβ，Galili抗原）进行拮抗。为此，采用钯交叉偶联反应合成了含有Galili抗原的簇。因此，使用全苄化的噻苯基β-D-半乳糖呋喃糖供体5和苄基2,6-二O-苯甲酰-α-D-半乳糖呋喃糖受体3制备了苄基3-(O-α-D-半乳糖呋喃糖基)-β-D-半乳糖呋喃糖苷衍生物6。通过氢解、过乙酰化、区域选择性的α位去乙酰化、三氯乙酰亚胺活化，最后与丙炔醇在三氟醋酸的存在下偶联，成功实现了苄基到丙-2-炔基二糖8的甾醇交换。所得的丙-2-炔基二糖8以高产率（>85%）转化为通过氧化自偶联获得的二聚体10、三聚体12和四聚体17，分别利用钯催化的芳基碘交叉偶联（12, 17）。在转酯化条件下去除酯保护基团，得到完全去保护的α-Gal簇。

  DOI：

  10.1039/b101234g

文献信息

• Facile synthesis of glycotope bioisosteres bearing β- d -galactoside moieties
  作者：Bingcan Liu、René Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00663-9

  日期：2001.8

  To investigate the relationship between the structural features and binding effectiveness involved in multiple protein-carbohydrate interactions, glycoconjugate analogues of limited flexibility, containing P-D-galactopyranoside moieties were synthesized in good yields using the Sonogashira reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.