(αR)-5-fluoro-2-methoxy-γ,γ-dimethyl-α-(trifluoromethyl)-α-[(trimethylsilyl)oxy]-benzenebutanoic acid (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ester | 851314-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (αR)-5-fluoro-2-methoxy-γ,γ-dimethyl-α-(trifluoromethyl)-α-[(trimethylsilyl)oxy]-benzenebutanoic acid (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] (2R)-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)-2-trimethylsilyloxypentanoate
• CAS: 851314-94-8
• 化学式: C₂₉H₃₈F₄O₄Si
• 分子量: 554.697
• InChiKey: VOXAZRQXZLWAQZ-ZQIDGUAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR)-5-fluoro-2-methoxy-γ,γ-dimethyl-α-(trifluoromethyl)-α-[(trimethylsilyl)oxy]-benzenebutanoic acid (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ester 在 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R)-2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-(trifluoromethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性三氟甲基化反应的立体选择性合成α-三氟甲基-α-烷基环氧化物

  摘要：

  据报道，对于重要的药物中间体α-三氟甲基-α-烷基环氧化物（1），有一种可行的立体选择性合成方法。关键步骤涉及手性辅助控制的不对称三氟甲基化反应，用于在目标分子中引入独特的三氟甲基取代的叔醇立体异构中心。向手性酮酯6a中氟化物引发的CF 3加成反应的非对映选择性高达86:14。通过粗产物混合物的简单结晶，可以容易地以> 99.5：0.5dr获得主要的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo061839l
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (αR)-5-fluoro-2-methoxy-γ,γ-dimethyl-α-(trifluoromethyl)-α-[(trimethylsilyl)oxy]-benzenebutanoic acid (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性三氟甲基化反应的立体选择性合成α-三氟甲基-α-烷基环氧化物

  摘要：

  据报道，对于重要的药物中间体α-三氟甲基-α-烷基环氧化物（1），有一种可行的立体选择性合成方法。关键步骤涉及手性辅助控制的不对称三氟甲基化反应，用于在目标分子中引入独特的三氟甲基取代的叔醇立体异构中心。向手性酮酯6a中氟化物引发的CF 3加成反应的非对映选择性高达86:14。通过粗产物混合物的简单结晶，可以容易地以> 99.5：0.5dr获得主要的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo061839l