3-iodobut-2-enoxymethylbenzene | 86953-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodobut-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 86953-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: IZCBRZFGWHJTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodobut-2-enoxymethylbenzene 在 samarium diiodide 作用下， 反应 0.17h， 生成 (1SR,2SR)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 (1S*,2R*)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Induced 2,3-Wittig Rearrangement:  Regioselective Generation of α-Allyloxy Carbanions via 1,5-Hydrogen Transfer of Vinyl Radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714223
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-丁酮 在 三乙烯二胺 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-iodobut-2-enoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a037

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-carneic acid A and structure revision of its natural form
  作者：Shuhei Yamakoshi、Nobuyuki Hayashi、Takahiro Suzuki、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.024

  日期：2009.9

  This Letter describes the asymmetric total synthesis of (+)-carneic acid A via the stereoselective IMDA reaction of (E,E,E)-triene, which was prepared from the commercially available methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate. By this asymmetric total synthesis, we verified that the reported absolute structure of naturally occurring carneic acid A must be revised.

  这封信描述了通过（E，E，E）-三烯的立体选择性IMDA反应进行的不对称全合成（+）-烯酸A ，它是由市售的（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的。通过这种不对称的总合成，我们证实必须对报道的天然烯酸A的绝对结构进行修订。