tris(2-tolyl)antimony difluoride | 420-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-tolyl)antimony difluoride
• 英文别名: tri-o-tolyl antimony (2+); difluoride；Tri-o-tolyl-antimon(2+); Difluorid
• CAS: 420-76-8
• 化学式: C₂₁H₂₁F₂Sb
• 分子量: 433.145
• InChiKey: VLYSRHRTUJGWGC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 tris(2-tolyl)antimony difluoride 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到2-(2-methylphenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并呋喃与三芳基二氟化锑的 C-H 芳基化反应合成 2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  Pd 催化的区域选择性 C-H 芳基化是芳香杂环化学修饰的有用工具，2-芳基苯并呋喃衍生物作为生物活性物质受到关注。本文中，使用 5 mol% Pd (OAc)2 和 2 eq.，在 1,2-DCE 中的有氧条件下，三芳基锑二氟化物与苯并呋喃的反应。 CuCl2 在 80 °C 下生成多种 2-芳基苯并呋喃，产率中等至较高。该反应对三芳基二氟化锑苯环上取代基的电子性质敏感：给电子基团比吸电子基团表现出更高的反应性。三(对甲基苯基)二氟化锑的单晶X射线分析表明，中心锑原子呈现三角双锥几何形状。

  DOI：

  10.3390/molecules26010097
• 作为产物：
  描述：

  Sb(C6H4Me-o)3 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到tris(2-tolyl)antimony difluoride
  参考文献：
  名称：

  通过用三氟亚硝酸四氟硼酸酯氟化三芳基苯乙烯类化合物来通用合成三氟化三芳基锑及其抗肿瘤活性

  摘要：

  通过在有氧条件下用亚硝基四氟硼酸酯（NOBF 4）氧化三芳基苯乙烯类化合物，以中等至极好的收率合成了三芳基锑二氟化物。该反应是使用NOBF 4作为氟化剂氟化三价有机锑化合物的第一个实例。三芳基二氟化锑对肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性。特别地，IC 50的p -Tol 3的SbF 2（2C）在每种细胞系中是最低的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.004

文献信息

• Cascade Synthesis of 4-Arylcoumarins: Pd-Catalyzed Arylations and Cyclizations with (<i>E</i> )-Ethyl 3-(2-Hydroxyaryl)acrylates and Triarylantimony Difluorides
  作者：Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Yukari Kato、Yuki Murata、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201901866

  日期：2020.3.22

  The reactions of 3‐(2‐hydroxyaryl)acrylates with triarylantimony difluorides in the presence of Pd(OAc)2 and 2,2'‐bipyridyl under aerobic conditions afforded 4‐arylcoumarins in good‐to‐excellent yields with all of the aryl groups in the triarylantimony difluoride transferred to the coupling products. This protocol increases the synthetic scope of 4‐arylcoumarins, especially those bearing electron‐withdrawing

  在有氧条件下，Pd（OAc）2和2,2'-联吡啶存在下，3-（2-羟基芳基）丙烯酸酯与三氟化三芳基锑的反应提供了4-芳基香豆素，具有优异的收率，具有所有芳基将三氟化三芳基锑转移到偶联产物中。该方案扩大了4-芳基香豆素的合成范围，特别是带有吸电子基团的4-芳基香豆素的合成范围，使用以前的方法很难制备。
• Palladium-catalyzed C–H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with triarylantimony difluorides
  作者：Mio Matsumura、Honoka Nojima、Yuki Kitamura、Yuki Murata、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122639

  日期：2023.4

  3-Arylquinoxalin-2(1H)-one derivatives are promising as biologically active substances. Herein, the reaction of quinoxalinones with triarylantimony difluorides (Ar3SbF2) in the presence of Pd(OAc)2 (10 mol%) and 2,2′-bipyridyl (10 mol%) at 130 °C in DMF under oxygen produced 3-arylquinoxalinones in good-to-excellent yields. This study represents the first example of Pd-catalyzed C–H arylations using

  3-Arylquinoxalin-2(1 H )-one 衍生物有望成为生物活性物质。在此，喹喔啉酮与三芳基锑二氟化物 (Ar 3 SbF 2 ) 在 Pd(OAc) 2 (10 mol%) 和 2,2'-联吡啶 (10 mol%) 存在下于 130 °C 在 DMF 中在氧气中反应生成3-芳基喹喔啉酮具有良好至优异的收率。这项研究代表了 Pd 催化的 C-H 芳基化的第一个例子，使用非芳香族杂环，包括 C=N 双键与五价有机锑化合物。Ar 3 SbF 2的使用即使在苯环上存在吸电子基团的情况下也能插入芳基，这是迄今为止使用常规芳基供体如芳基硼酸、芳基硅氧烷和芳基磺酰氯难以实现的。三（对三氟甲基苯基）二氟化锑的单晶 X 射线分析表明，中心锑原子呈三角双锥几何结构。