bicyclo<3.3.0>oc-3-en-2-carbonsaureanilid | 136309-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>oc-3-en-2-carbonsaureanilid
• CAS: 136309-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NSBQDWCYCTVJKE-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3a,4,6alpha-六氢并环戊二烯 、 异氰酸苯酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三异丙基亚磷酸酯 、 硫酸 作用下， 生成 bicyclo<3.3.0>oc-3-en-2-carbonsaureanilid
  参考文献：
  名称：

  Ni 0 -induzierteCC-verknüpfungenvon phenylisocyanat mit cyclischen，fünfgliedrigenalkenen，katalytische herstellung vonβ，γ-ungesättigtencarbonsäureaniliden

  摘要：

  具有五元环系统的环烯烃，如双环[3.3.0]辛烯-2-（1a，2,3-二氢呋喃（1b）和2,5-二氢呋喃（1c）与苯基异氰酸酯在（Lig）Ni 0-上反应。体系（Lig =三环己基膦）通过氧化1：1 CC偶联形成三环己基膦-5-氮杂镍酰基戊基-4-酮衍生物，已证明这些络合物是催化反应的中间体，其中仅β-镍杂环系统以外的位置由于顺式而发生-双环或三环金属配合物的-构型。以此方式，以高选择性获得β，γ-不饱和羧酸-苯胺。如由2，3-二氢呋喃，异氰酸苯酯和（Lig）Ni 0形成的金属环所示，如果β'-位被氧原子占据，则不会发生催化CC偶联。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86057-w