diethyl diazirine-3,3-dicarboxylte | 76429-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl diazirine-3,3-dicarboxylte
• 英文别名: 3,3-diethyl 3H-diazirine-3,3-dicarboxylate；diethyl diazirine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 76429-94-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: FJLSGBKPYOHJNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 10-11 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl diazirine-3,3-dicarboxylte 在 nitric oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 α-Oxylimino-malonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  Forrester, Alexander R.; Sadd, John S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1273 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((tosyloxy)imino)malonate 在 O-乙基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到diethyl diazirine-3,3-dicarboxylte
  参考文献：
  名称：

  重氮丙二酸乙酯及其二氮杂环异构体的光化学和热反应性的实验和理论分析。分子几何在重氮羰基化合物分解中的作用

  摘要：

  重氮丙二酸乙酯 (1) 或 3,3-二氮丙啶二羧酸乙酯在甲醇溶液中的光化学或热分解产生 OH 插入产物 6，而在这两种情况下均未检测到沃尔夫重排的产物。温度依赖性 (13)C NMR 谱的分析和 DFT B3LYP/6-311+G(3df,2p) 和 MP2/aug-cc-pVTZ//B3LYP/6-311+G(3df,2p) 的结果) 计算使我们得出结论，重氮二酯 1 主要存在于 Z,Z 构象中。相比之下，环状异丙叉重氮丙二酸酯 (3) 的光解（其重氮二羰基部分也具有 Z,Z 构型）导致干净的沃尔夫重排。这些观察使我们得出结论，重氮丙二酸酯的光分解方向不受基态构象的控制。1 和 3 去重氮化的势能面的量子力学分析表明，作为离散中间体的卡宾的形成受后者采用羰基几乎与卡宾正交的构象的能力控制飞机。重氮丙二酸乙酯光解的结果取决于照射波长。用 254 nm 光照射会导致氮损失并形成二碳乙氧基卡宾

  DOI：

  10.1021/ja047824r

文献信息

• Electrochemical synthesis of hydroxy-thioxo-imidazole carboxylates: an experimental and theoretical study
  作者：Najoua Sbei、Ridha Ben Said、Seyfeddine Rahali、Haouas Beya、Abdullah S. Al-Ayed、Muneerah Mogren Al Mogren、Mohamed Lamin Benkhoud、Mahamadou Seydou

  DOI：10.1080/17415993.2019.1694679

  日期：2020.3.3

  ABSTRACT We report here the facile synthesis of a new series of hydroxy-thioxo-imidazole carboxylates in good yields using the cyanomethyl anion as an electrogenerated base which is formed when dry acetonitrile is electrolyzed at constant current, followed by addition of different thioureas and diazirine-3,3-dicarboxylate. The mechanism of the reaction, NMR shifts and IR are discussed and compared

  摘要我们在此报告了使用氰甲基阴离子作为电生碱以良好的收率轻松合成了一系列新的羟基-硫代-咪唑羧酸盐，该碱是在恒定电流下电解干燥乙腈时形成的，然后加入不同的硫脲和二氮嗪- 3,3-二羧酸盐。讨论了反应机理、NMR 位移和 IR，并与密度泛函理论计算进行了比较。图形概要
• One-step synthesis of diazirines from O-tosyl ketoximes and alkoxyamines
  作者：G. V. Shustov、N. B. Tavakalyan、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00503487

  日期：1981.6
• Shustov, Gennady V.; Tavakalyan, Nina B.; Kostyanovsky, Remir G., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 2, p. 206 - 207
  作者：Shustov, Gennady V.、Tavakalyan, Nina B.、Kostyanovsky, Remir G.

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of diazirine-3,3-dicarboxylic acid
  作者：G. V. Shustov、N. B. Tavakalyan、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00506030

  日期：1981.7
• SHUSTOV, G. V.;TAVAKALYAN, N. B.;PLESHKOVA, A. P.;KOSTYANOVSKIJ, R. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 6, 810-815
  作者：SHUSTOV, G. V.、TAVAKALYAN, N. B.、PLESHKOVA, A. P.、KOSTYANOVSKIJ, R. G.

  DOI：——

  日期：——