1-(benzylsulfanylcarbothioyl)-3-methyl-5-phenyl-5-hydroxypyrazoline | 1222451-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfanylcarbothioyl)-3-methyl-5-phenyl-5-hydroxypyrazoline
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methyl-5-phenylpyrazoline-1-(S-benzyldithiocarbazate)；H2babdtc；benzyl 5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-4H-pyrazole-1-carbodithioate
• CAS: 1222451-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 342.486
• InChiKey: OHOVDUNYWWMFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxotribromobis(triphenylphosphine)rhenium(V) 、 1-(benzylsulfanylcarbothioyl)-3-methyl-5-phenyl-5-hydroxypyrazoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含苄基二硫代氨基甲酸酯配体的氧铼 (V) 配合物的表征：合成、光谱和 DFT 分析

  摘要：

  使用 5-羟基-3-甲基-5-苯基-吡唑啉-1-(S-苄基二硫代氨基甲酸酯)配体 (H 2 bdtc)制备了三种新的中性 oxorhenium(V) 配合物：ReOCl(bdtc)(triphenylphosphine) [1] , ReOBr(bdtc)(三苯基膦) [2] 和 ReO(bdtc)(半胱胺) [3]。这些铼配合物的特征基于元素、ESI(+)-MS、IR、NMR（1 H 和31 P）和 X 射线衍射分析。bdtc 配体对三种铼配合物采取不同的配位排列，1 为平面构象，配合物 3 为面构象。 配合物 1 和 3 结晶为单斜空间群 P2 1 /n 和 P2 1/c，分别。通过密度泛函理论 (DFT) 计算评估由配体的单分子排列引起的构象稳定性，目的是确定涉及分离相和溶剂中可能的立体异构体之间的平衡的平衡。此外，还进行了前沿分子轨道、自然键轨道 (NBO)、分子中原子的量子理论

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131875
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyldithiocarbazate 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(benzylsulfanylcarbothioyl)-3-methyl-5-phenyl-5-hydroxypyrazoline
  参考文献：
  名称：

  具有[M（PPh 3）] 2+（M═Pd或Pt）部分的二硫代氨基甲酸酯配合物

  摘要：

  用S-苄基二硫代咔唑和S-苄基高产率合成晶体形式的[M（L）（PPh 3）]型新的中性Pd（II）和Pt（II）配合物（M═Pd或Pt）。来自2-羟基苯乙酮H 2 L 1a和H 2 L 1b以及苯甲酰基丙酮H 2 L 2a和H 2 L 2b的4-硝基苄基二硫代氨基甲酸酯衍生物。新络合物[Pt（L 1a）（PPh 3）]（1），[Pd（L 1a）（PPh 3）]（2），[Pt（L 1b）（PPh 3）]（3），[Pd（L 1b）（PPh 3）]（4），[Pt（L 2a）（PPh 3）]（5），[Pd（L 2a）（PPh 3）]（6），[Pt （L 2b）（PPh 3）]（7）和[Pd（L 2b）（PPh 3）]（8）是根据元素分析，电导率测量，UV-可见，IR，电喷雾电离质谱（ ESI-MS），NMR（1 H和31 P）以及通过X射线衍射研究。研究表明，与观察到的氢不同2 L 1a和H 2 L

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.08.009

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization and X-ray structures of five-coordinate diorganotin(IV) complexes containing 5-hydroxypyrazoline derivatives as ligands
  作者：Gerimário F. de Sousa、Edgardo Garcia、Claudia C. Gatto、Inês S. Resck、Victor M. Deflon、José D. Ardisson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.07.023

  日期：2010.9

  2 SnL 1 ], [Ph 2 SnL 1 ] and [Me 2 SnL 2 ] were also studied by single crystal X-ray diffraction and the results showed that the Sn(IV) central atom of the complexes adopts a distorted trigonal bipyramidal (TBP) geometry with the N atom of the ONX-tridentate (X = O and S) ligand and two organic groups occupying equatorial sites. The C–Sn–C angles for [Me 2 Sn(L 1 )] and [Ph 2 Sn(L 1 )] were calculated

  摘要 由 R 2 SnCl 2 (R = Me, Ph) 与配体 5-hydroxy-3-metyl-5-phenyl-1-( S-benzildithiocarbazate)-pyrazoline (H 2 L 1 )和5-羟基-3-甲基-5-苯基-1-(2-噻吩羧酸)-吡唑啉(H 2 L 2 )。通过元素分析、IR、 1 H、 13 C、 119 Sn NMR 和 Mossbauer 光谱对配合物进行表征。还对配合物[Me 2 SnL 1 ]、[Ph 2 SnL 1 ] 和[Me 2 SnL 2 ] 进行了单晶X 射线衍射研究，结果表明配合物的Sn(IV)中心原子采用畸变三角双锥 (TBP) 几何结构，具有 ONX-三齿 (X = O 和 S) 配体的 N 原子和两个占据赤道位点的有机基团。[Me 2 Sn(L 1 )] 和 [Ph 2 Sn(L 1 )] 的 C-Sn-C 角是使用基于点电荷模型的
• Dithiocarbazate complexes with the [M(PPh3)]2+ (M═Pd or Pt) moiety
  作者：Pedro I. da S. Maia、André G. de A. Fernandes、Jean Jerley N. Silva、Adriano D. Andricopulo、Sebastião S. Lemos、Ernesto S. Lang、Ulrich Abram、Victor M. Deflon

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.08.009

  日期：2010.12

  New neutral Pd(II) and Pt(II) complexes of the type [M(L)(PPh3)] (M═Pd or Pt) were prepared in crystalline form in high-yield synthesis with the S-benzyldithiocarbazates and S-4-nitrobenzyldithiocarbazates derivatives from 2-hydroxyacetophenone, H2L1a and H2L1b, and benzoylacetone, H2L2a and H2L2b. The new complexes [Pt(L1a)(PPh3)] (1), [Pd(L1a)(PPh3)] (2), [Pt(L1b)(PPh3)] (3), [Pd(L1b)(PPh3)] (4)

  用S-苄基二硫代咔唑和S-苄基高产率合成晶体形式的[M（L）（PPh 3）]型新的中性Pd（II）和Pt（II）配合物（M═Pd或Pt）。来自2-羟基苯乙酮H 2 L 1a和H 2 L 1b以及苯甲酰基丙酮H 2 L 2a和H 2 L 2b的4-硝基苄基二硫代氨基甲酸酯衍生物。新络合物[Pt（L 1a）（PPh 3）]（1），[Pd（L 1a）（PPh 3）]（2），[Pt（L 1b）（PPh 3）]（3），[Pd（L 1b）（PPh 3）]（4），[Pt（L 2a）（PPh 3）]（5），[Pd（L 2a）（PPh 3）]（6），[Pt （L 2b）（PPh 3）]（7）和[Pd（L 2b）（PPh 3）]（8）是根据元素分析，电导率测量，UV-可见，IR，电喷雾电离质谱（ ESI-MS），NMR（1 H和31 P）以及通过X射线衍射研究。研究表明，与观察到的氢不同2 L 1a和H 2 L
• Thiosemicarbazones, semicarbazones, dithiocarbazates and hydrazide/hydrazones: Anti – Mycobacterium tuberculosis activity and cytotoxicity
  作者：Fernando R. Pavan、Pedro I.da S. Maia、Sergio R.A. Leite、Victor M. Deflon、Alzir A. Batista、Daisy N. Sato、Scott G. Franzblau、Clarice Q.F. Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.028

  日期：2010.5

  thiosemicarbazones, semicarbazones, dithiocarbazates and hydrazide/hydrazones compounds. The minimal inhibitory concentration (MIC) of these compounds against Mycobacterium tuberculosis was determined. Their in vitro cytotoxicity to J774 cells (IC50) was determined to establish a selectivity index (SI) (SI = IC50/MIC). The best compounds were the thiosemicarbazones (2, 3 and 4) and the hydrazide/hydrazones (14, 15

  这项研究的目的是从以前合成的化合物中鉴定出一种候选药物，用于开发抗结核治疗药物，该化合物是基于硫代半咔唑，半咔唑，二硫代咔唑和酰肼/ hydr化合物。确定了这些化合物对结核分枝杆菌的最小抑制浓度（MIC）。确定它们对J774细胞的体外细胞毒性（IC 50）以建立选择性指数（SI）（SI = IC 50 / MIC）。最好化合物是缩氨基硫脲（2，3和4）和酰肼/腙（14，15，16和18）。结果与通常用于治疗结核病的“一线”或“二线”药物相当或更好，表明这些化合物可作为抗结核药物的候选药物。
• Synthesis, Spectroscopic Studies and X-ray Crystal Structures of New Pyrazoline and Pyrazole Derivatives
  作者：Gerimário F. de Sousa、Claudia C. Gatto、Inês S. Resck、Victor M. Deflon

  DOI：10.1007/s10870-010-9896-2

  日期：2011.3

  The synthesis and characterization of some pyrazoline compounds of 1,3-diketones with hydrazine derivatives, namely, 1-(S-benzyldithiocarbazate)-3-methyl-5-phenyl-5-hydroxypyrazoline (1); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3-methyl-5-phenyl-5-hydroxypyrazoline (2); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3,5-dimethyl-5-hydroxypyrazoline (3); 1-(S-benzyldithiocarbazato)-3-methyl-5-phenylpyrazole (4); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3-methyl-5-phenylpyrazole (5) and 1-(S-benzyldithiocarbazate)-3,5-dimethylpyrazole (6) are reported. Studies by IR, (1H, 13C)-NMR spectroscopies and single crystal X-ray diffraction revealed that compounds (1), (2) and (3) are formed as pyrazoline, whereas (4) and (5) are formed as pyrazole derivatives only under acidic conditions. Compound (1) crystallizes in orthorhombic P212121, a = 6.38960(10) Å, b = 12.9176(3) Å, c = 21.2552(5) Å, (2) crystallizes in monoclinic, P21/n, a = 11.3617(2) Å, b = 8.4988(2) Å, c = 92.8900(10) Å and β = 92.8900(5)°, (3) crystallizes in monoclinic, C2/c, a = 15.9500(5) Å, b = 9.3766(3) Å, c = 16.6910(5) Å and β = 113.825(2)°, (4) crystallizes in monoclinic, P21/c, a = 15.228(4) Å, b = 5.5714(13) Å, c = 19.956(5) Å and β = 91.575(7)° and (6) crystallizes in orthorhombic, P212121, a = 5.3920(2) Å, b = 11.2074(5) Å, c = 21.885(1) Å. The (3) derivative represents the first pyrazoline compound prepared from 2,4-pentanedione and characterized crystallographically. The synthesis and characterization of some pyrazoline compounds of 1,3-diketones with hydrazine derivatives, namely, 1-(S-benzyldithiocarbazate)-3-methyl-5-phenyl-5-hydroxypyrazoline (1); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3-methyl-5-phenyl-5-hydroxypyrazoline (2); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3,5-dimethyl-5-hydroxypyrazoline (3); 1-(S-benzyldithiocarbazato)-3-methyl-5-phenylpyrazole (4); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3-methyl-5-phenylpyrazole (5) and 1-(S-benzyldithiocarbazate)-3,5-dimethylpyrazole (6) are reported. Studies by IR, (1H, 13C)-NMR spectroscopies and single crystal X-ray diffraction revealed that compounds (1), (2) and (3) are formed as pyrazoline, whereas (4) and (5) are formed as pyrazole derivatives only under acidic conditions. Compound (1) crystallizes in orthorhombic P212121, a = 6.38960(10) Å, b = 12.9176(3) Å, c = 21.2552(5) Å, (2) crystallizes in monoclinic, P21/n, a = 11.3617(2) Å, b = 8.4988(2) Å, c = 92.8900(10) Å and β = 92.8900(5)°, (3) crystallizes in monoclinic, C2/c, a = 15.9500(5) Å, b = 9.3766(3) Å, c = 16.6910(5) Å and β = 113.825(2)°, (4) crystallizes in monoclinic, P21/c, a = 15.228(4) Å, b = 5.5714(13) Å, c = 19.956(5) Å and β = 91.575(7)° and (6) crystallizes in orthorhombic, P212121, a = 5.3920(2) Å, b = 11.2074(5) Å, c = 21.885(1) Å. The (3) derivative represents the first pyrazoline compound prepared from 2,4-pentanedione and characterized crystallographically.

  一些 1,3-二酮与肼衍生物的吡唑啉化合物的合成与表征，即 1-(S-苄基二硫代卡巴肼)-3-甲基-5-苯基-5-羟基吡唑啉 (1)；1-(2-噻吩羧基)-3-甲基-5-苯基-5-羟基吡唑啉 (2)；1-(2-thiophenecarboxylic)-3,5-dimethyl-5-hydroxypyrazoline (3); 1-(S-benzyldithiocarbazato)-3-methyl-5-phenylpyrazole (4); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3-methyl-5-phenylpyrazole (5) and 1-(S-benzyldithiocarbazate)-3,5-dimethylpyrazole (6).通过红外光谱、(1H, 13C)-NMR光谱和单晶X射线衍射研究发现，化合物(1)、(2)和(3)是以吡唑啉的形式形成的，而(4)和(5)只有在酸性条件下才形成吡唑衍生物。化合物（1）以正交 P212121 结晶，a = 6.38960(10) 埃，b = 12.9176(3) Å, c = 21.2552(5) Å, (2) 结晶为单斜晶系，P21/n, a = 11.3617(2) Å, b = 8.4988(2) Å, c = 92.8900(10) Å and β = 92.8900(5)°, (3) 结晶为单斜晶系，C2/c, a = 15.9500(5) Å, b = 9.3766(3) Å, c = 16.6910(5) Å and β = 113.825(2)°, (4) 结晶为单斜晶系，P21/c, a = 15.228(4) Å, b = 5.5714(13) Å, c = 19.956(5) Å and β = 91.575(7)° and (6) crystallizes in orthorhombic, P212121, a = 5.3920(2) Å, b = 11.2074(5) Å, c = 21.885(1) Å.(3)衍生物是第一个由 2,4-戊二酮制备并具有晶体学特征的吡唑啉化合物。一些 1,3-二酮与肼衍生物的吡唑啉化合物的合成和表征，即 1-(S-苄基二硫代氨基甲酸酯)-3-甲基-5-苯基-5-羟基吡唑啉 (1)；1-(2-噻吩羧基)-3-甲基-5-苯基-5-羟基吡唑啉 (2)；1-(2-thiophenecarboxylic)-3,5-dimethyl-5-hydroxypyrazoline (3); 1-(S-benzyldithiocarbazato)-3-methyl-5-phenylpyrazole (4); 1-(2-thiophenecarboxylic)-3-methyl-5-phenylpyrazole (5) and 1-(S-benzyldithiocarbazate)-3,5-dimethylpyrazole (6).通过红外光谱、(1H, 13C)-NMR光谱和单晶X射线衍射研究发现，化合物(1)、(2)和(3)是以吡唑啉的形式形成的，而(4)和(5)只有在酸性条件下才形成吡唑衍生物。化合物（1）以正交 P212121 结晶，a = 6.38960(10) 埃，b = 12.9176(3) Å, c = 21.2552(5) Å, (2) 结晶为单斜晶系，P21/n, a = 11.3617(2) 埃，b = 8.4988(2) 埃，c = 92.8900(10) 埃和β = 92.8900(5)°，（3）结晶为单斜晶系，C2/c，a = 15.9500(5) 埃，b = 9.3766(3) Å, c = 16.6910(5) Å and β = 113.825(2)°, (4) 结晶为单斜晶系，P21/c, a = 15.228(4) Å, b = 5.5714(13) Å, c = 19.956(5) Å and β = 91.575(7)° and (6) crystallizes in orthorhombic, P212121, a = 5.3920(2) Å, b = 11.2074(5) Å, c = 21.885(1) Å.(3)衍生物是第一个由 2,4-戊二酮制备并具有晶体学特征的吡唑啉化合物。
• Oxorhenium(V) complexes with a benzyldithiocarbazate ligand: synthesis, crystal structure, spectroscopic and DFT analyses
  作者：André G. de A. Fernandes、Rommel B. Viana、Rodolfo Moreno-Fuquen、Claudia C. Gatto、Ernesto S. Lang、Marcel Z. Modolo、Amandha K. Silva、Sebastião S. Lemos、Adelheid Hagenbach、Ulrich Abram、Victor M. Deflon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131875

  日期：2022.2

  on different coordination arrangements for the three rhenium complexes, a planar conformation for 1 and a facial conformation for complex 3. Complexes 1 and 3 crystallize with monoclinic space groups P21/n and P21/c, respectively. The conformational stability caused by the unimolecular arrangement of the ligands was evaluated by the Density Functional Theory (DFT) calculation with the purpose of determining

  使用 5-羟基-3-甲基-5-苯基-吡唑啉-1-(S-苄基二硫代氨基甲酸酯)配体 (H 2 bdtc)制备了三种新的中性 oxorhenium(V) 配合物：ReOCl(bdtc)(triphenylphosphine) [1] , ReOBr(bdtc)(三苯基膦) [2] 和 ReO(bdtc)(半胱胺) [3]。这些铼配合物的特征基于元素、ESI(+)-MS、IR、NMR（1 H 和31 P）和 X 射线衍射分析。bdtc 配体对三种铼配合物采取不同的配位排列，1 为平面构象，配合物 3 为面构象。 配合物 1 和 3 结晶为单斜空间群 P2 1 /n 和 P2 1/c，分别。通过密度泛函理论 (DFT) 计算评估由配体的单分子排列引起的构象稳定性，目的是确定涉及分离相和溶剂中可能的立体异构体之间的平衡的平衡。此外，还进行了前沿分子轨道、自然键轨道 (NBO)、分子中原子的量子理论