(3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetamide | 93379-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-6-chloro-p-acetamidophenol；2-(3-Bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 93379-15-8
• 化学式: C₈H₇BrClNO₂
• 分子量: 264.506
• InChiKey: TZWGGPWABOFFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 thallium(III) perchlorate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-3-bromo-5-chloroverongiaquinol (-)-menthyloxyacetates
  参考文献：
  名称：

  新颖，外消旋的或接近外消旋抗菌溴-和chloroquinols和verongiaquinol和从海洋海绵cavernicolin类型的γ内酰胺Aplysina（= Verongia）cavernicola †

  摘要：

  地中海海绵的丁醇提取物Aplysina（= Verongia）cavernicola给，通过反相HPLC，抗菌quinols（±）-3- bromoverongiaquinol（=（±）-3-溴-1-羟基-4-氧代-2- ，5-环己基-1-乙酰胺；1d）和（±）-3-溴-5-氯verongiaquinol（=（±）-3-溴-5-氯-1-羟基-4-氧代-2,5-环己氨酸-1-乙酰胺；1c）除其正式环化的产物5-氯己二烯-1-乙酰胺外；1c）除了其正式环化的产物5-氯曲霉素（= 5-cloro-3,3a，7,7aβ-tetrahydro-3aβ-hydroxy-2,6（1 H）-indoledione; 6），C（7）-致敏的7β-溴-5-氯卡维尼可林（= 7β-溴-5-氯-3,3a，7,7aβ-四氢-3aβ-羟基-2,6（1H）-吲哚二酮; 4a和7α-bromo-5- chlorocavernicolin

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670610
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 氨 、 溴 、 氯 、 尿素 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新颖，外消旋的或接近外消旋抗菌溴-和chloroquinols和verongiaquinol和从海洋海绵cavernicolin类型的γ内酰胺Aplysina（= Verongia）cavernicola †

  摘要：

  地中海海绵的丁醇提取物Aplysina（= Verongia）cavernicola给，通过反相HPLC，抗菌quinols（±）-3- bromoverongiaquinol（=（±）-3-溴-1-羟基-4-氧代-2- ，5-环己基-1-乙酰胺；1d）和（±）-3-溴-5-氯verongiaquinol（=（±）-3-溴-5-氯-1-羟基-4-氧代-2,5-环己氨酸-1-乙酰胺；1c）除其正式环化的产物5-氯己二烯-1-乙酰胺外；1c）除了其正式环化的产物5-氯曲霉素（= 5-cloro-3,3a，7,7aβ-tetrahydro-3aβ-hydroxy-2,6（1 H）-indoledione; 6），C（7）-致敏的7β-溴-5-氯卡维尼可林（= 7β-溴-5-氯-3,3a，7,7aβ-四氢-3aβ-羟基-2,6（1H）-吲哚二酮; 4a和7α-bromo-5- chlorocavernicolin

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670610

文献信息

• Halogenatedp-quinols of marine sponges. Synthesis via anodic oxidation of phenols and NHI-like rearrangement
  作者：Nicola Bicchierini、Marino Cavazza、Lamberto Nucci、Francesco Pergola、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80622-d

  日期：1991.8

  Oxidation of either 2,6-dibromo- (1), 2-bromo- (3), or 2-bromo-6-chloro-p-acetamidophenol (5) at a Pt anode in aq. HClO4 affords the corresponding common, 2, or rare, 4 and 6, marine halo-p-quinols in practicable yields, whereas literature recipes as to either chemical or electrochemical oxidations proved to be ineffective; these halo-p-quinols proved to be extremely alkali-labile, in part due to a NHI-like rearrangement.