4-(4-trifluoromethylphenyl)-2-naphthol | 1412902-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-trifluoromethylphenyl)-2-naphthol
• CAS: 1412902-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O
• 分子量: 288.269
• InChiKey: ZWDNSNHVCBYIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-trifluoromethylphenyl)-2-naphthol 在 sodium methylate 、 iron(II) acetate 、 sodium hydride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 triethyl(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CO键甲硅烷基化：Csp2-Si键的一般构建方法。

  摘要：

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00633
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 三氟甲磺酸 、 2-乙基蒽醌 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以34 %的产率得到4-(4-trifluoromethylphenyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  HAT Catalysts to Facilitate Acid Mediated Cleavage of Biaryl C–C Bonds in Binaphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03325

文献信息

• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。