(3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-羟乙基]-N-对甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮 | 105662-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-羟乙基]-N-对甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: (3S,4S)-4-Ethynyl-3-<(1R)-hydroxyethyl>-N-p-methoxybenzyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-ethynyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 105662-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: PFNPKMWJHWYGTQ-LERXQTSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-羟乙基]-N-对甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮 在 potassium permanganate 、 adogen 464 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  合成了光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（），它是用于合成噻菌霉素（）和其他具有生物活性的[β-内酰胺类似物]的高度通用的中间体。由4-羧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（Kolbe型电解）制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80310-x
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-benzyl)-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-amine 在 氢氧化钾 、 2,2'-二硫二吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 反应 10.17h， 生成 (3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-羟乙基]-N-对甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3

文献信息

• Asymmetric hydrolysis of d1 3-(1-benzoyloxyethyl)-azetidinone derivative and chemical conversion to carbapenem
  作者：Koichi Hirai、Shunichi Miyakoshi、Atsushi Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80449-4

  日期：1989.1

  Asymmetric hydrolysis of d1 R* benzoate (d1) was achieved effectively by Bacillus subtilis to give the optically-active R-hydroxyethyl azetidinone , and this product was converted chemically into the known β-azetidinyl acetyl thioester derivative , which was further converted into carbapenem derivative .

  枯草芽孢杆菌有效地实现了d1 R *苯甲酸酯（d1）的不对称水解，得到了光学活性的R-羟乙基氮杂环丁酮，并将该产物化学转化为已知的β-氮杂环丁烷基乙酰基硫代酸酯衍生物，进一步转化为碳青霉烯衍生物。
• Microbial transformation of d1 3-acetyl-azetidinone derivatives
  作者：Koichi Hirai、Atsushi Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80372-5

  日期：1989.1

  Monocyclic β-lactam, d1- prepared by the diketene cycloaddition method was subjected to microbial transformation to give 3,4-trans-(R), (S)-OH mixture and 3,4-cis-(R)-OH and 3,4-cis-(S)-OH depending on the microorganisms.

  单环β内酰胺，D1 -通过双烯酮环加成方法制备物进行微生物转化，得到3,4-反式- （R），（S）-OH混合物和3,4-顺式- （R）-OH和3 ，4-顺式-（S）-OH，取决于微生物。
• Use of copper(I) trifluoromethanesulfonate in .beta.-lactam synthesis
  作者：Nobuhide Miyachi、Fuyuko Kanda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00276a001

  日期：1989.7
• HIRAI, KOICHI;MIYAKOSHI, SHUNICHI;NAITO, ATSUSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2555-2558
  作者：HIRAI, KOICHI、MIYAKOSHI, SHUNICHI、NAITO, ATSUSHI

  DOI：——

  日期：——
• MIYACHI, NOBUHIDE;KANDA, FUYUKO;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3511-3513
  作者：MIYACHI, NOBUHIDE、KANDA, FUYUKO、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——