3'-azido-3'-deoxy-5'-O-tosyl-3-N-1-[5-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-pentyl]thymidine | 1219019-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-tosyl-3-N-1-[5-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-pentyl]thymidine
• CAS: 1219019-93-8
• 化学式: C₂₄H₂₉F₃N₆O₇S
• 分子量: 602.591
• InChiKey: VVZQNZZWWFKGBU-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  174.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-tosyl-3-N-1-[5-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-pentyl]thymidine 、 四乙基溴化铵 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到3'-azido-3'-deoxy-5'-O-diphosphate-3-N-1-[5-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-pentyl]thymidine tris(triethylamine) salt
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and studies of triphosphate analogues for the production of anti AZT-TP antibodies

  摘要：

  Triphosphates anabolites are the active chemical species of nucleosidic reverse transcriptase inhibitors in HIV-therapy. Herein, we describe (i) the design of stable triphosphate analogues of AZT using molecular modelling, (ii) their synthesis and (iii) their use for producing anti AZT-TP antibodies in the aim of developing an immunoassay for therapeutic drug monitoring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.053
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3'-azido-3'-deoxy-N³-{1-[5-(2,2,2-trifluoroacetylamino)pentyl]}thymidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3'-azido-3'-deoxy-5'-O-tosyl-3-N-1-[5-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-pentyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and studies of triphosphate analogues for the production of anti AZT-TP antibodies

  摘要：

  Triphosphates anabolites are the active chemical species of nucleosidic reverse transcriptase inhibitors in HIV-therapy. Herein, we describe (i) the design of stable triphosphate analogues of AZT using molecular modelling, (ii) their synthesis and (iii) their use for producing anti AZT-TP antibodies in the aim of developing an immunoassay for therapeutic drug monitoring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.053