ethyl 3-aminooct-2-enoate | 637339-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-aminooct-2-enoate
• 英文别名: Ethyl (2E)-3-amino-2-octenoate；ethyl (E)-3-aminooct-2-enoate
• CAS: 637339-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: YZSHZWILFPQPQP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 3-aminooct-2-enoate 、 ethyl 3-aminooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用交叉复分解-加氢方法的（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成

  摘要：

  描述了一种高效，高产率的六步收敛聚合半合成生物碱（-）-过氢组蛋白毒素的合成方法。关键的转化包括布朗斯台德酸掩蔽的伯均烯丙基胺与乙烯基环己烯酮的交叉复分解反应和区域选择性钯催化的氢化反应。该序列以47％的总产率产生了先进的温特费尔特螺环前体，具有五个步骤的最长线性序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01257

文献信息

• US3950525A
  申请人：——

  公开号：US3950525A

  公开（公告）日：1976-04-13
• A Formal Synthesis of (−)-Perhydrohistrionicotoxin Using a Cross Metathesis–Hydrogenation Approach
  作者：Nicolas D. Spiccia、James Burnley、Kamani Subasinghe、Christopher Perry、Laurent Lefort、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01257

  日期：2017.8.18

  development of an efficient, high yielding six-step convergent synthesis of the semisynthetic alkaloid (−)-perhydrohistrionicotoxin is described. The key transformations include the cross metathesis of a Brønsted-acid masked primary homoallylic amine with a vinyl cyclohexenone and a regioselective palladium catalyzed hydrogenation. This sequence generated the advanced Winterfeldt spirocyclic precursor in 47%

  描述了一种高效，高产率的六步收敛聚合半合成生物碱（-）-过氢组蛋白毒素的合成方法。关键的转化包括布朗斯台德酸掩蔽的伯均烯丙基胺与乙烯基环己烯酮的交叉复分解反应和区域选择性钯催化的氢化反应。该序列以47％的总产率产生了先进的温特费尔特螺环前体，具有五个步骤的最长线性序列。