di-2-pyridyl ketone Schiff base of S-benzyldithiocarbazate | 615554-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-2-pyridyl ketone Schiff base of S-benzyldithiocarbazate
• 英文别名: di-2-pyridyl ketone S-benzyl dithiocarbazate；di-2-pyridyl ketone S-benzyldithiocarbazate；Py2C=NNHC(S)SBz；Hdpksbz；HPKSBC；benzyl N-(dipyridin-2-ylmethylideneamino)carbamodithioate
• CAS: 615554-51-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄S₂
• 分子量: 364.495
• InChiKey: MTRORQFACBZKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron perchlorate hexahydrate 、 di-2-pyridyl ketone Schiff base of S-benzyldithiocarbazate 在 triethylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到[iron(III)(di-2-pyridyl ketone S-benzyldithiocarbazate(-H))2](perchlorate)*2.5H2O
  参考文献：
  名称：

  杂环二硫代氨基甲酸铁螯合剂：铁配位化学和生物活性†

  摘要：

  据报道，一系列杂环二硫代氨基甲酸酯席夫碱配体的铁配位和生物化学具有作为铁螯合剂的活性，可用于治疗铁超载以及癌症。配体类似于我们之前研究的带有NNO和NNS供体的三齿hetero和硫代半碳氮螯合剂。这项工作中的二硫代氨基甲酸酯席夫碱配体也是NNS螯合剂，形成稳定的低自旋三价铁和亚铁配合物，并且都已被分离。另外一个不寻常的羟基化的配位体衍生物已被确定经由铁诱导的氧化反应。这些配合物的X射线晶体学和光谱表征已经进行，并且还研究了电化学性质。所有的Fe络合物均表现出完全可逆的Fe III / II在混合水性溶剂中的偶合电位比在类似的硫代半碳酰胺Fe络合物中发现的电位高。检查了二硫代氨基甲酸酯基希夫碱配体从细胞中动员铁以及防止铁从转铁蛋白摄取的能力，并且相对于已知的对照例如临床上重要的铁螯合剂去铁胺，所有配体都有效地螯合了细胞内铁。衍生自2-吡啶甲醛的席夫碱配体对SK-N-MC神经上皮瘤（癌细胞）细

  DOI：

  10.1039/c2dt12387h
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 S-benzyldithiocarbazate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.71%的产率得到di-2-pyridyl ketone Schiff base of S-benzyldithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  杂环二硫代氨基甲酸铁螯合剂：铁配位化学和生物活性†

  摘要：

  据报道，一系列杂环二硫代氨基甲酸酯席夫碱配体的铁配位和生物化学具有作为铁螯合剂的活性，可用于治疗铁超载以及癌症。配体类似于我们之前研究的带有NNO和NNS供体的三齿hetero和硫代半碳氮螯合剂。这项工作中的二硫代氨基甲酸酯席夫碱配体也是NNS螯合剂，形成稳定的低自旋三价铁和亚铁配合物，并且都已被分离。另外一个不寻常的羟基化的配位体衍生物已被确定经由铁诱导的氧化反应。这些配合物的X射线晶体学和光谱表征已经进行，并且还研究了电化学性质。所有的Fe络合物均表现出完全可逆的Fe III / II在混合水性溶剂中的偶合电位比在类似的硫代半碳酰胺Fe络合物中发现的电位高。检查了二硫代氨基甲酸酯基希夫碱配体从细胞中动员铁以及防止铁从转铁蛋白摄取的能力，并且相对于已知的对照例如临床上重要的铁螯合剂去铁胺，所有配体都有效地螯合了细胞内铁。衍生自2-吡啶甲醛的席夫碱配体对SK-N-MC神经上皮瘤（癌细胞）细

  DOI：

  10.1039/c2dt12387h

文献信息

• Self-assembling dicopper(II) complexes of di-2-pyridyl ketone Schiff base ligands derived from S-alkyldithiocarbazates
  作者：Mohammad Akbar Ali、Aminul H. Mirza、Ray J. Butcher、Paul V. Bernhardt、Mohammad Rezaul Karim

  DOI：10.1016/j.poly.2011.02.048

  日期：2011.5

  Condensation of di-2-pyridyl ketone with S-methyldithiocarbazate or S-benzyldithiocarbazate yields potentially bridging ligands of the form Py2C=NNHC(S)SR; Hdpksme (R= Me; the di-2-pyridyl ketone Schiff base of S-methyldithiocarbazate) and Hdpksbz (R = Bz; the di-2-pyridyl ketone Schiff base of S-benzyldithiocarbazate). Complexation of these ligands with Cu(II) in a 1:1 M ratio leads to the formation of dinuclear complexes of the general formula [Cu(NNNS)X](2) (X = Cl-, NO3-, H2O). X-ray crystallographic structure determinations show that each ligand provides three donor atoms (NNS) in a meridional configuration to one metal, viz, one of the pyridine nitrogen atoms, the azomethine nitrogen atom and the thiolate sulfur, while the nitrogen atom of the second pyridyl group forms a bridge to another copper(II) ion within the dimer. The coordination geometry around each copper(II) ion is approximately square pyramidal, the basal plane of which is composed of one of the pyridine nitrogen atoms, the azomethine nitrogen atom and a chlorido, nitrato or aqua ligand. The apical position of the square pyramid is always occupied by the pyridine nitrogen atom of the second ligand. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of mono- and bis-ligand zinc(II) and cadmium(II) complexes of the di-2-pyridylketone Schiff base of S-benzyl dithiocarbazate (Hdpksbz) and the X-ray crystal structures of the [Zn(dpksbz)2] and [Cd(dpksbz)NCS]2 complexes
  作者：Mohammad Akbar Ali、Aminul Huq Mirza、Mohammad Nazimuddin、Raju Ahmed、Lawrence R Gahan、Paul V Bernhardt

  DOI：10.1016/s0277-5387(03)00125-6

  日期：2003.6

  New mono- and bis-chelated zinc(II) and cadmium(II) complexes of formula, [M(dpksbz)NCS] (dpksbz = anionic form of the di-2-pyridylketone Schiff base of S-benzyldithiocarbazate) and [M(dpksbz)(2)] (M = Zn-II, Cd-II) have been prepared and characterized. The structure of the bis-ligand complex, [Zn(dpksbZ)(2)] has been determined by X-ray diffraction. The complex has a distorted octahedral geometry in which the ligands are coordinated to the zinc(II) ion as uninegatively charged tridentate chelates via the thiolate sulfur atoms, the azomethine nitrogen atoms and the pyridine nitrogen atoms. The distortion from a regular octahedral geometry is attributed to the restricted bite angles of the Schiff base ligands. X-ray structural analysis shows that the [Cd(dpksbz)NCS](2) complex is a centrosymmetric dimer in which each of the cadmium(II) ions adopts a five-coordinate, approximately square-pyramidal configuration with the Schiff base acting as a tetradentate chelating agent coordinating a cadmium(II) ion via one of the pyridine nitrogen atoms, the azomethine nitrogen atom and the thiolate sulfur atom; the second pyridine nitrogen atom is coordinated to the other cadmium(II) ion of the dimer. The fifth coordination position around each cadmium(II) is occupied by an N-bonded thiocyanate ligand. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heterocyclic dithiocarbazate iron chelators: Fe coordination chemistry and biological activity
  作者：Maram T. Basha、Jy D. Chartres、Namfon Pantarat、Mohammad Akbar Ali、Aminul Huq Mirza、Danuta S. Kalinowski、Des R. Richardson、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1039/c2dt12387h

  日期：——

  isolated. In addition an unusual hydroxylated ligand derivative has been identified via an Fe-induced oxidation reaction. X-ray crystallographic and spectroscopic characterisation of these complexes has been carried out and also the electrochemical properties have been investigated. All Fe complexes exhibit totally reversible FeIII/II couples in mixed aqueous solvents at potentials higher than found in

  据报道，一系列杂环二硫代氨基甲酸酯席夫碱配体的铁配位和生物化学具有作为铁螯合剂的活性，可用于治疗铁超载以及癌症。配体类似于我们之前研究的带有NNO和NNS供体的三齿hetero和硫代半碳氮螯合剂。这项工作中的二硫代氨基甲酸酯席夫碱配体也是NNS螯合剂，形成稳定的低自旋三价铁和亚铁配合物，并且都已被分离。另外一个不寻常的羟基化的配位体衍生物已被确定经由铁诱导的氧化反应。这些配合物的X射线晶体学和光谱表征已经进行，并且还研究了电化学性质。所有的Fe络合物均表现出完全可逆的Fe III / II在混合水性溶剂中的偶合电位比在类似的硫代半碳酰胺Fe络合物中发现的电位高。检查了二硫代氨基甲酸酯基希夫碱配体从细胞中动员铁以及防止铁从转铁蛋白摄取的能力，并且相对于已知的对照例如临床上重要的铁螯合剂去铁胺，所有配体都有效地螯合了细胞内铁。衍生自2-吡啶甲醛的席夫碱配体对SK-N-MC神经上皮瘤（癌细胞）细