(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl benzoate | 58316-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl benzoate
• 英文别名: [(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl] benzoate
• CAS: 58316-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XCYLLYCYLYOZLR-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘苯甲酸 、 (E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到ethyl 7-iodo-3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）介导的烯醇酯环合成异香豆素

  摘要：

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02602
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 乙酰乙酸乙酯 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI TOSHI-AKI; TANAKA MASATO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4745-4748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation and Acylation of Active Methylene Compounds Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a Base
  作者：Noboru Ono、Tetsuji Yoshimura、Tadashi Saito、Rui Tamura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.1716

  日期：1979.6

  Active methylene compounds are selectively monoalkylated with alkyl halides in benzene using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. Selectivity of monoalkylation decreases when the reaction is carried out in a polar solvent. Ethyl acetoacetate is O-acylated with acyl halides in the presence of DBU in acetonitrile to give the (E)-enol esters stereoselectively.

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱，在苯中用烷基卤选择性单烷基化活性亚甲基化合物。当反应在极性溶剂中进行时，单烷基化的选择性降低。在乙腈中存在 DBU 的情况下，乙酰乙酸乙酯用酰卤 O-酰化，立体选择性地得到 (E)-烯醇酯。
• Access to chromone-3-carboxylic acid via silver mediated coupling of 4-hydroxy coumarin and enol ester
  作者：Priyadarshini Mishra、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153206

  日期：2021.7

  silver-mediated aerobic approach to access 2-methyl-chromone-3-carboxylic acid from the reaction of 4-hydroxy coumarin and enol ester in the presence of base has been presented. Mechanistic investigation suggests that the base induced Michael-type addition reaction of 4-hydroxy coumarin to the enol ester resulting the sequential ring opening and closing with the liberation of acetone are the key-steps for the overall

  已经提出了一种银介导的有氧方法，用于在碱存在下从 4-羟基香豆素和烯醇酯的反应中获得 2-甲基色酮-3-羧酸。机理研究表明，碱诱导 4-羟基香豆素与烯醇酯的迈克尔型加成反应，导致随着丙酮的释放而依次开环和闭环是整个转化的关键步骤。通过 DFT 对中间体能量的理论计算支持所提出的反应机制。
• Nouvelle synthèse stéréosélective d'un tétrahomoterpène extrait de et de ses trois isoméres géométriques
  作者：Catherine Ouannès、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91383-2

  日期：1975.1
• Akhrem, A. A.; Borisov, E. V.; Chernov, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1132 - 1136
  作者：Akhrem, A. A.、Borisov, E. V.、Chernov, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• ONO NOBORU; YOSHIMURA TETSUJI; SAITO TADASHI; TAMURA RUI; TANIKAGA RIKUHE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1716-1719
  作者：ONO NOBORU、 YOSHIMURA TETSUJI、 SAITO TADASHI、 TAMURA RUI、 TANIKAGA RIKUHE+

  DOI：——

  日期：——