2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzamide | 124394-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzamide
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]benzamide
• CAS: 124394-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: HEGVHUDYZZJDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到1(2H)-异喹啉酮,3-(4-溴苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, A.; Balasubramanian, Tiruvenkat R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 67 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过BuLi介导的2-（1-炔基）苯甲酰胺的碘氨基环化反应，对异吲哚啉-1-酮进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  报道了简单和直接合成异吲哚啉-1-酮的方法。使用n -BuLi-1 2 / ICl完成了对2-（1-炔基）苯甲酰胺环化的酰胺官能团（一种亲核亲核试剂）的唯一N-环化。该方法可与伯酰胺一起使用，并以38–94％的收率提供所需的异吲哚啉酮。有趣的是，分离出的产物在整个C═C双键上表现出Z-立体化学。提出了涉及形成乙烯基阴离子或紧密离子对中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02903

文献信息

• Phosphazene Superbase-Mediated Regio- and Stereoselective Iodoaminocyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides for the Synthesis of Isoindolin-1-ones
  作者：Saurabh Mehta、Dhirendra Brahmchari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00452

  日期：2019.5.3

  exclusive formation of products with Z-geometry (across the exo C═C bond) has been confirmed through X-ray crystallography. The methodology also provides an easy access to aristolactams, an important class of natural products. This has been successfully demonstrated by synthesizing two aristolactam derivatives (including Cepharanone B).

  磷腈超强碱P 4 -吨报道-Bu介导2-（1-炔基）苯甲酰胺iodoaminocyclization。该反应在环境条件下进行，并以区域和立体选择性方式瞬间合成异吲哚啉-1-酮，产率为65-97％。通过X射线晶体学证实，具有Z几何形状（跨外C═C键）的产物独家形成。该方法还可以轻松获取马兜铃内酰胺，这是一类重要的天然产物。通过合成两种马兜铃内酰胺衍生物（包括头孢拉酮B）已成功证明了这一点。
• NAGARAJAN, A.;BALASUBRAMANIAN, TIRUVENKAT R., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 67-68
  作者：NAGARAJAN, A.、BALASUBRAMANIAN, TIRUVENKAT R.

  DOI：——

  日期：——