(4aS,5R,6R,7R,8R,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8,8a-dihydroxy-8-propyloctahydronaphthalen-1(2H)-one | 1353669-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,5R,6R,7R,8R,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8,8a-dihydroxy-8-propyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aS,5R,6R,7R,8R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8a-dihydroxy-6,7-bis(phenylmethoxy)-8-propyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1353669-99-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₆Si
• 分子量: 568.826
• InChiKey: JYUKPFILYARLSA-AKMVRULWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6R,7R,8R,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8,8a-dihydroxy-8-propyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 苯基氯化硒 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以75%的产率得到(4aS,5R,6S,7R,8R,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5,8,8a-trihydroxy-8-propyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A'B'前体到Angelmicin B的合成：Suarez乳糖片段中的产物多样化。

  摘要：

  我们描述了蒽醌类天然产物的安吉米星家族的合成策略，该策略涉及将中央高度氧化的十氢化萘中间体转化为AB和A'B'亚基。在本文中，我们报告了双环A'B'亚基的合成，该合成补充了我们先前向三环AB构架的路线。两种合成方法的区别在于，通过调节底物的结构刚性来控制乳糖醇前体的苏亚雷斯自由基断裂。更具柔韧性的内酯产生了三环AB骨架，而刚性更高的底物则导致了双环A'B'前体，大概是通过初始断裂步骤中产生的自由基的发散途径。这些结果建立了通用的先进的安吉米霉素合成前体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100815
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R,4aS,8R,8aS)-2,3-bis(benzyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyldecahydronaphthalene-1,8,8a-triol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(4aS,5R,6R,7R,8R,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8,8a-dihydroxy-8-propyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A'B'前体到Angelmicin B的合成：Suarez乳糖片段中的产物多样化。

  摘要：

  我们描述了蒽醌类天然产物的安吉米星家族的合成策略，该策略涉及将中央高度氧化的十氢化萘中间体转化为AB和A'B'亚基。在本文中，我们报告了双环A'B'亚基的合成，该合成补充了我们先前向三环AB构架的路线。两种合成方法的区别在于，通过调节底物的结构刚性来控制乳糖醇前体的苏亚雷斯自由基断裂。更具柔韧性的内酯产生了三环AB骨架，而刚性更高的底物则导致了双环A'B'前体，大概是通过初始断裂步骤中产生的自由基的发散途径。这些结果建立了通用的先进的安吉米霉素合成前体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100815