4-氧代-2-氮杂丁烷羧酸 | 98019-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-氧代-2-氮杂丁烷羧酸
• 中文别名: 4-氧代-2-氮杂环丁烷甲酸
• 英文名称: 4-carboxy-2-azetidinone
• 英文别名: 4-oxoazetidine-2-carboxylic acid；(2R)-2-azetidinone-4-carboxylic acid；4-Oxo-2-azetidinecarboxylic acid
• CAS: 98019-65-9
• 化学式: C₄H₅NO₃
• mdl: MFCD00798160
• 分子量: 115.089
• InChiKey: YSPMLLKKKHCTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧乙酸 、 4-氧代-2-氮杂丁烷羧酸 在 Ru-carbon 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed oxidation of amides and lactams with peroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00177a067
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-(甲氧基甲基)香豆素 以 甲醇 、 palladium-carbon 为溶剂， 生成 4-氧代-2-氮杂丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-2-azetidinone compound, process of producing the

  摘要：

  一种新型的4-取代-2-氮杂环丙酮化合物，其一般化学式如下##STR1##及其盐。本发明的化合物具有较强的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部受伤等引起的意识障碍，或改善低愿力、记忆丧失等症状。

  公开号：

  US04564609A1

文献信息

• Expanding the Medicinal Chemist Toolbox: Comparing Seven C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Methods by Library Synthesis
  作者：Amanda W. Dombrowski、Nathan J. Gesmundo、Ana L. Aguirre、Katerina A. Sarris、Jonathon M. Young、Andrew R. Bogdan、M. Cynthia Martin、Shasline Gedeon、Ying Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00093

  日期：2020.4.9

  “drug-like” aryl structures via parallel library synthesis. Each method showed substrates that it excelled at coupling compared with the other methods. When analyzing the reactions run across all of the methods, a reaction success rate of 50% was achieved. Whereas this is promising, there are still gaps in the scope of direct C(sp2)–C(sp3) coupling methods, like tertiary group installation. The results reported

  尽管在C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联领域取得了最新进展，并且随之而来的出版物也有所增加，但是当使用普遍存在的高度官能化的中间体时，很难确定哪种方法适合于给定的反应。药物化学。因此，完成了一项研究，比较了七种方法通过并行库合成在“药物样”芳基结构上直接安装多种烷基的能力。每种方法均显示出与其他方法相比在偶联方面表现出色的底物。分析所有方法中进行的反应时，反应成功率达到50％。尽管这很有希望，但直接C（sp 2）–C（sp 3）的范围仍然存在差距）耦合方法，例如第三组安装。本文报道的结果应用于指导未来的合成，评估反应范围并鼓励药用化学家扩展其合成工具箱。
• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87042-3

  日期：1991.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone was synthesized from 4-carboxy-2-azetidinone by Kolbe-type electrolysis. Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone, which is an important intermediate for the synthesis of thienamycin, and (+)-PS-5 were synthesized by use of this method.

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。
• [EN] HETEROAROMATIC MODULATORS OF THE RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROAROMATIQUES DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AUX RÉTINOÏDES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018011201A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a compound according to general formula (I) wherein X represents N or CH; R1 is -CN, (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl, (5-6 membered)heteroaryl, (C3-C7)cycloalkyl(C1-C4)alkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl-(C1-C4)alkyl or (5-6 membered)heteroaryl- (C1-C4)alkyl; R2 is halogen, cyano, (C1-C4)alkyl or (C3-C7)cycloalkyl; R3 is halogen, cyano, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)haloalkyl or (C3-C7)cycloalkyl; R4 is (C1-C4)alkyl or (C1-C4)haloalkyl; R5 is (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C1-C6)alkyl-(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl, phenyl, (5-6 membered)heteroaryl or -ORa. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to intermediates for preparation of said compounds.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，其中X代表N或CH；R1是-CN、（C1-C6）烷基、（C3-C7）环烷基、（3-7成员）杂环烷基、（5-6成员）杂芳基、（C3-C7）环烷基（C1-C4）烷基、（3-7成员）杂环烷基-（C1-C4）烷基或（5-6成员）杂芳基-（C1-C4）烷基；R2是卤素、氰基、（C1-C4）烷基或（C3-C7）环烷基；R3是卤素、氰基、（C1-C4）烷基、（C1-C4）卤代烷基或（C3-C7）环烷基；R4是（C1-C4）烷基或（C1-C4）卤代烷基；R5是（C1-C6）烷基、（C3-C7）环烷基、（C1-C6）烷基-（C3-C7）环烷基、（C3-C7）环烷基-（C1-C6）烷基、（3-7成员）杂环烷基、苯基、（5-6成员）杂芳基或-ORa。本发明还涉及上述化合物用于治疗、包含该化合物的制药组合物以及制备该化合物的中间体。
• Ruthenium catalyzed process for preparing 4-acetoxyazetidinones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05204460A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  A simplified process for preparing 4-acetoxyazetidinones of formula (I): ##STR1## wherein Z is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a hydroxyethyl group which may or may not be protected is disclosed. According to the invention, azetidinones of formula (II): ##STR2## wherein Z has the same meaning as defined above and Y is a hydrogen atom or a carboxyl group is reacted with acetic acid and an oxidizing agent in the presence of a ruthenium compound represented by the formula [Ru(B).sub.2 (L)].sub.m wherein B is Cl, Br or l, m is a positive integer, and L is 1,5-cyclooctadiene, norbornadiene, cycloheptatriene, cyclooctatetraene or benzene which may or may not have a lower alkyl group as a substituent, as a catalyst.

  本发明公开了一种制备式（I）的4-乙酰氧基氮杂环丁酮的简化过程：##STR1## 其中Z是氢原子，低级烷基或羟乙基基团，可以或不可以被保护。根据本发明，式（II）的氮杂环丁酮：##STR2## 其中Z具有上述定义的相同含义，Y是氢原子或羧基团，与乙酸和氧化剂在铑化合物的存在下反应，所述铑化合物由式[Ru(B).sub.2 (L)].sub.m表示，其中B为Cl、Br或l，m为正整数，L为1,5-环辛二烯、去氢萘二烯、环庚三烯、环辛四烯或苯，可以或不可以有低级烷基基团作为取代基，作为催化剂。
• Discovery of a Covalent Triazine Framework Photocatalyst for Visible-Light-Driven Chemical Synthesis using High-Throughput Screening
  作者：Sriram Vijayakrishnan、John W. Ward、Andrew I. Cooper

  DOI：10.1021/acscatal.2c02743

  日期：2022.8.19

  pathways under mild conditions. However, to date, most photocatalysts available to synthetic chemists are homogeneous metal complexes or organic dyes, which raise issues of cost, recyclability, and waste production. Here we report the discovery of a covalent triazine framework photocatalyst (CTF-2) for decarboxylative conjugate addition of a range of carboxylic acids under visible-light irradiation. The

  光氧化还原催化是有机合成的重要发展，在温和条件下提供不同的反应途径。然而，迄今为止，合成化学家可用的大多数光催化剂都是均相金属络合物或有机染料，这会带来成本、可回收性和废物产生等问题。在这里，我们报告了一种共价三嗪骨架光催化剂 (CTF-2) 的发现，用于在可见光照射下对一系列羧酸进行脱羧共轭加成。脱羧反应可以与多种其他反应相结合，包括金属光氧化还原芳基化、烷基化、氟化和脱氢苯胺合成。CTF-2 可以大规模制备并循环使用，至少四次循环不会损失催化效率。为了证明在药物合成中的应用，