[(E)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-but-3-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine | 377751-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-but-3-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine
• CAS: 377751-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: HKLQLULFJSELPM-MNOJGGAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-but-3-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 吡啶 、 2,3,5,6-tetramethylterephthalonitrile 、 联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S)-2,2-Dimethyl-3-phenyl-cyclopropanecarbaldehyde O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  电子受体敏化剂促进的1-取代-1-氮杂-1,4-二烯的光化学反应性。二甲基甲烷重排和通过自由基阳离子中间体进行的替代反应。

  摘要：

  使用9,10-二氰基蒽（DCA）或二氰基二氢呋喃（DCD）作为电子受体敏化剂，辐照一系列β，γ-不饱和亚胺，肟肟和肟甲基醚，得到相应的由1-氮杂-二氮杂生成的环丙烷-π-甲烷通过自由基阳离子重排。在某些情况下，这些中间体会发生交替反应，从而生成腈，二氢喹啉，二氢萘衍生物和环加成产物。这些产物中的一些是通过烯烃自由基阳离子中间体的反应产生的，而其他产物是通过涉及亚胺自由基阳离子中间体的途径产生的。当DCD代替DCA用作电子受体敏化剂时，在这些过程中形成的产物的产率明显更高。

  DOI：

  10.1021/jo026440l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-butenal 、 苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到[(E)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-but-3-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  SET从电子给体敏化剂促进的二-对-甲烷反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0164428

文献信息

• The novel 1-aza-di-π-methane rearrangement of 1-substituted-1-aza-1,4-dienes promoted by DCA-sensitization
  作者：Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Santiago Aparicio-Lara、Diego Armesto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02684-7

  日期：1999.2

  Irradiation of a series of N-substituted-1-aza-1,4-dienes, using DCA as an electron transfer sensitizer, leads to the formation of the corresponding cyclopropane derivatives, in the second example of a rearrangement of the di-pi-methane type that takes place in the ground state of radical-cation intermediates. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.