Phosphonic acid, methyl phenyl ester | 16390-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphonic acid, methyl phenyl ester
• 英文别名: methyl phenyl H-phosphonate；methyl phenyl phosphite；phosphonic acid methyl ester-phenyl ester；Phosphonsaeure-methylester-phenylester；Phosphorigsaeure-methylester-phenylester；Methylphenylphosphorsaeure IV；Methyl-phenyl-phosphit
• CAS: 16390-98-0
• 化学式: C₇H₉O₃P
• 分子量: 172.12
• InChiKey: KRHDHXUDBWSFGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  85 °C(Press: 13 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphonic acid, methyl phenyl ester 、 methyl phenyl acetylphosphonate 在 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 [1-(dimethoxyphosphonyl)-1-hydroxyethyl]-1-phosphonic acid methyl phenyl ester 、 (1-hydroxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid P,P'-dimethyl diphenyl ester 、 (1-hydroxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid P,P'-dimethyl diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐前药。(1-羟基亚乙基)-1,1-双膦酸四酯的质谱、核磁共振光谱和X射线晶体学的合成和鉴定

  摘要：

  摘要 对称 H3CC(OH)[P(O)(OR)2]2 的制备和鉴定，其中 R˭Me、Et、Pri、Ph 和非对称 H3CC(OH)[P(O)( OR)1)(OR2)][P(O)(OR3)(OR4)]，其中R1˭Me，R2˭R3˭R4˭Ph；R1˭R2˭R3˭Ph，R4˭Me；R1˭R3˭Me，R2˭R4˭Ph；R1˭R2˭Et、Pri、Ph和R3˭R4˭Me；已经研究了依替膦酸盐的四酯衍生物。在回流下由 HP(O)(OR1)(OR2) 和 AcP(O)(OR3)(OR4) 物质制备化合物。已经使用 HP(O)(OCD3)(OPh) 和 AcP(O)(OMe)(OPh) 作为起始材料进行了机理研究。报告了气相中的 1H、13C、31P NMR 数据和 MS 碎裂数据。给出了三种化合物的固态结构，其中 R˭Et、Ph 和 R1˭R2˭Ph、R3˭R4˭Me。

  DOI：

  10.1080/10426500108040589
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl phenylphosphonite 在 水 作用下， 以76%的产率得到Phosphonic acid, methyl phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐前药。(1-羟基亚乙基)-1,1-双膦酸四酯的质谱、核磁共振光谱和X射线晶体学的合成和鉴定

  摘要：

  摘要 对称 H3CC(OH)[P(O)(OR)2]2 的制备和鉴定，其中 R˭Me、Et、Pri、Ph 和非对称 H3CC(OH)[P(O)( OR)1)(OR2)][P(O)(OR3)(OR4)]，其中R1˭Me，R2˭R3˭R4˭Ph；R1˭R2˭R3˭Ph，R4˭Me；R1˭R3˭Me，R2˭R4˭Ph；R1˭R2˭Et、Pri、Ph和R3˭R4˭Me；已经研究了依替膦酸盐的四酯衍生物。在回流下由 HP(O)(OR1)(OR2) 和 AcP(O)(OR3)(OR4) 物质制备化合物。已经使用 HP(O)(OCD3)(OPh) 和 AcP(O)(OMe)(OPh) 作为起始材料进行了机理研究。报告了气相中的 1H、13C、31P NMR 数据和 MS 碎裂数据。给出了三种化合物的固态结构，其中 R˭Et、Ph 和 R1˭R2˭Ph、R3˭R4˭Me。

  DOI：

  10.1080/10426500108040589

文献信息

• Water determines the products: an unexpected Brønsted acid-catalyzed PO–R cleavage of P(<scp>iii</scp>) esters selectively producing P(O)–H and P(O)–R compounds
  作者：Chunya Li、Qi Wang、Jian-Qiu Zhang、Jingjing Ye、Ju Xie、Qing Xu、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c9gc01254k

  日期：——

  selectivity of Brønsted acid-catalyzed C–O cleavage reactions of trialkyl phosphites: with water, the reaction quickly takes place at room temperature to afford quantitative yields of H-phosphonates; without water, the reaction selectively affords alkylphosphonates in high yields, providing a novel halide-free alternative to the famous Michaelis–Arbuzov reaction. This method is general as it can be readily

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。
• Phosphorus containing materials, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20040026671A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  There is described a co-polymerisable phosphorus containing polymer precursor which comprises: a) a polymerisable unsaturated bond; b) a oxycarbonyl or iminocarbony group; and c) a free hydroxy group or a functional group obtainable by reaction of a free hydroxy group with a suitable electrophile; and d) a terminal phosphorus and oxygen containing group located at the end of a carbon chain and comprising at least one group selected from: hydroxy phosphorus and an optionally substituted hydrocarbyl group attached to a phosphorus atom through an oxy group; where the polymer precursor: is substantially free of halo comprising species; has a molecular weight (Mn if a polymer) of from about 200 to about 5,000 daltons; and optionally, has a Hoppler viscosity measured at 25° C. of less than about 14,000 mPa.s. These polymer precursors are obtainable as the product of a reaction between an optionally substituted terminal phosphate or H-phosphonate ester and compound comprising at least one oxiranyl, preferably epoxy, ring adjacent an alkylidenylcarbonyloxy group. The polymer precursors can be copolymerised with other monomers to produce copolymers such as phosphorus containing polyurethanes which for example have use as flame retardants, anti-corrosives, pigment dispersants and/or adhesion promoters.

  描述了一种共聚磷含量聚合物前体，其包括：a）可聚合不饱和键；b）氧羰基或亚氨基羰基团；c）自由羟基或可通过与适当电子亲合剂反应获得的功能基团；以及d）位于碳链末端的含磷氧基团，包括至少一种从羟基磷和可选取代的烃基团通过氧基连接到磷原子的团；其中，聚合物前体：基本上不含卤素物种；分子量（如果是聚合物，则为Mn）为约200至约5,000道尔顿；可选地，在25℃下测得的霍普勒黏度小于约14,000mPa.s。这些聚合物前体可作为可选取代的末端磷酸盐或H-膦酸酯与至少一个邻接烷基烯基羰酰氧基团的化合物之间反应的产物获得。聚合物前体可以与其他单体共聚，以产生诸如含磷聚氨酯等共聚物，例如用作阻燃剂、防腐剂、颜料分散剂和/或粘接剂。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP

  公开号：US20140349972A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及替代嘧啶类化合物，用于治疗贫血和类似疾病的HIF脯氨酸羟化酶抑制剂。
• Process for preparing phosphonic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0245942A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  A process for preparing phosphonic acids of the structure wherein R, is lower alkyl, aryl, cycloalkyl or arylalkyl, and R2 is H, benzyl or by oxidizing the corresponding phosphonous acid employing as the oxidizing agent potassium permanganate or sodium periodate.

  一种制备 R 为低级烷基、芳基、环烷基或芳基烷基，R2 为 H、苄基的结构的膦 酸的工艺，或使用高锰酸钾或高碘酸钠作为氧化剂氧化相应的膦酸。