(20S)-20-formylpregna-4,6-dien-3-one | 3946-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-formylpregna-4,6-dien-3-one
• 英文别名: (2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 3946-26-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: VGABOYDXXXLGND-HOFZUOGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  474.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-formylpregna-4,6-dien-3-one 在 三苯基膦 作用下， 以 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-acetoxy-3,5,7,22-ergosta-tetraene
  参考文献：
  名称：

  制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。

  公开号：

  CN112608361B
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-hydroxymethylpregna-4,6-dien-3-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(20S)-20-formylpregna-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BILE ACID DERIVATIVES, IN PARTICULAR OF OBETICHOLIC ACID
  [FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE BILIAIRE, EN PARTICULIER DE L'ACIDE OBÉTICHOLIQUE

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y的定义如本文所述。这些化合物是合成胆汁酸的中间体，对于治疗肝病等疾病是有用的。

  公开号：

  WO2017199033A1

文献信息

• [EN] STEROID 6.7.BETA.-EPOXIDES AS CHEMICAL INTERMEDIATES<br/>[FR] BÊTA-ÉPOXYDES DE STÉROÏDES 6.7 COMME INTERMÉDIAIRES CHIMIQUES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199039A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (Ia): wherein R2, Y, R4 and R5 are as defined herein. The invention also relates to certain compounds perse. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式(Ia)化合物的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义。该发明还涉及特定化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE 6,7-ALPHA-EPOXIDATION OF STEROID 4,6-DIENES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR L'ÉPOXYDATION 6,7-ALPHA DE 4,6-DIÈNES STÉROÏDES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199036A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (la): wherein R2, Y, R4and R5are as defined herein, wherein the epoxidation is conducted using an oxidant and methyltrioxorhenium as a catalyst (MeReO3). The invention also relates to certain compounds per se.The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式化合物（la）的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义，在此处使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂(MeReO3)进行环氧化。该发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• Process and intermediates for the 6,7-alpha-epoxidation of steroid 4,6-dienes
  申请人：NZP UK Limited

  公开号：US10766921B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (Ia): wherein R2, Y, R4 and R5 are as defined herein, wherein the epoxidation is conducted using an oxidant and methyltrioxorhenium as a catalyst (MeReO3). The invention also relates to certain compounds per se. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及一种制备通式(Ia)化合物的工艺：其中 R2、Y、R4 和 R5 如本文所定义，环氧化反应使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂（MeReO3）。本发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆汁酸的中间体。
• Intermediates for the synthesis of bile acid derivatives, in particular of obeticholic acid
  申请人：NZP UK Limited

  公开号：US10968250B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present invention relates to compounds which are intermediates in the synthesis of bile acid derivatives with pharmacological activity. The invention relates to compounds of general formula (I): wherein: , R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Y are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids which are useful in the treatment of conditions such as liver disease. In addition, the invention relates to a method of synthesizing these intermediates and a method of preparing obeticholic acid and obeticholic acid analogues from the compounds of the invention.

  本发明涉及作为具有药理活性的胆汁酸衍生物合成中间体的化合物。本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 Y 如本文所定义。这些化合物是合成胆汁酸的中间体，可用于治疗肝病等疾病。此外，本发明还涉及合成这些中间体的方法，以及用本发明化合物制备顺丁烯二酸和顺丁烯二酸类似物的方法。
• Doery et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 20, p. 67,71
  作者：Doery et al.

  DOI：——

  日期：——