Benzenepropanoic acid, beta-oxo-3-phenoxy-, ethyl ester | 871129-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenepropanoic acid, beta-oxo-3-phenoxy-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-(3-phenoxyphenyl)propanoate
• CAS: 871129-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: DXMWSAVVTOTENB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenepropanoic acid, beta-oxo-3-phenoxy-, ethyl ester 、 ethyl 2-(isopropylamino)acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 xylene 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 以63.2%的产率得到3-[1-Hydroxy-1-(3-phenoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-1-isopropyl-pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（（α-羟基取代）亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮的合成及除草评价。

  摘要：

  通过使不同的芳酰乙酸酯与N-取代的甘氨酸酯反应，合成了一系列3-[（（α-羟基-取代的）亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮衍生物作为候选除草剂。通过1H NMR光谱和元素分析鉴定了这些新化合物。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物在187.5 g / ha的剂量下表现出优异的除草活性。在苯环的2位和/或4位上合适的供电子取代基对于高除草活性是必不可少的，这一结果以前没有报道。还发现标题化合物的结构-活性关系不同于其他类似种类的较早化合物，其结果可能取决于烯醇结构的不同。

  DOI：

  10.1021/jf051510l
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲酰氯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以66%的产率得到Benzenepropanoic acid, beta-oxo-3-phenoxy-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（（α-羟基取代）亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮的合成及除草评价。

  摘要：

  通过使不同的芳酰乙酸酯与N-取代的甘氨酸酯反应，合成了一系列3-[（（α-羟基-取代的）亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮衍生物作为候选除草剂。通过1H NMR光谱和元素分析鉴定了这些新化合物。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物在187.5 g / ha的剂量下表现出优异的除草活性。在苯环的2位和/或4位上合适的供电子取代基对于高除草活性是必不可少的，这一结果以前没有报道。还发现标题化合物的结构-活性关系不同于其他类似种类的较早化合物，其结果可能取决于烯醇结构的不同。

  DOI：

  10.1021/jf051510l

文献信息

• A Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Herbicidal Analogues of α-Hydroxy-Substituted 3-Benzylidenepyrrolidene-2,4-diones
  作者：You-quan Zhu、Pei Liu、Xue-Kai Si、Xiao-Mao Zou、Bin Liu、Hai-Bin Song、Hua-zheng Yang

  DOI：10.1021/jf061573j

  日期：2006.9.1

  A series of pyrrolidine-2,4-dione and piperidine-2,4-dione derivatives were prepared and evaluated for their herbicidal activities where some of these compounds exhibited good bioactivity against Echinochloa crus-galli in comparison with sulcotrione. Quantitative structure- activity relationship studies were performed on these compounds using physicochemical parameters ( hydrophobic, electronic, and Taft) as independent parameters and herbicidal activity as a dependent parameter, where herbicidal activity correlated best (r > 0.8) with hydrophobic (pi degrees + pi(p)), steric (Es), STERIMOL (B4), indicator (H-M), van der Waals volume (V), and electronic parameter (sigma(m) + sigma(p)) in this set of molecules; the optimum van der Waals volume for R-2 is about 41.8 A(3); when B4 is equal to 3, the target molecule possessed the lowest herbicidal activity.